Carbimazole

Carbimazole
Carbimazole
Identification
Nom UICPA	3-méthyl-2-sulfanylidène-imidazole-1-carboxylate d'éthyle
No CAS	22232-54-8
No ECHA	100.040.762
Code ATC	HO3BB01
DrugBank	DB00389
PubChem	31072
ChEBI	617099
SMILES	S=C1N(\C=C/N1C(=O)OCC)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3 InChIKey : CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3 Std. InChIKey : CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C7H10N2O2S  [Isomères]
Masse molaire	186,232 ± 0,012 g/mol C 45,15 %, H 5,41 %, N 15,04 %, O 17,18 %, S 17,22 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	85 %
Demi-vie d’élim.	4 à 12 h selon les sujets
Excrétion	urinaire : 75 à 80 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antithyroïdien de synthèse
Voie d’administration	orale
Grossesse	possible sous surveillance
Conduite automobile	inconnu
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le carbimazole est un médicament antithyroïdien commercialisé sous le nom de Néo-mercazole par le laboratoire Roche et utilisé pour traiter l'hyperthyroïdie. Le carbimazole est une prodrogue qui, après absorption, est converti en sa forme active, le méthimazole. Celui-ci empêche la thyroperoxydase d'ioder les résidus de tyrosine sur la thyroglobuline, réduisant ainsi la production des hormones thyroïdiennes c'est-à-dire la thyroxine (T₄) et surtout la triiodothyronine (T₃).

Indications

• Hyperthyroïdies
• Maladie de Graves-Basedow
• Préparation au traitement chirurgical de l'hyperthyroïdie
• Récidives de la maladie de Graves-Basedow après thyroïdectomie subtotale
• Traitement pré-opératoire éventuel du nodule toxique et du goître multihétérogène toxique
• En association avec un traitement par l'iode radioactif, ou préalablement à un traitement par l'iode radioactif

Contre-indications

• Hypersensibilité connue au carbimazole ou à l'un des excipients, notamment les allergies aux azoles
• Cancer TSH-dépendant de la thyroïde
• Affections hématologiques graves préexistantes
• Insuffisance hépatique
• Allaitement
• En cas de grossesse, le traitement par carbimazole doit être utilisé sous surveillance car il traverse le placenta. Quelques rares anomalies ont été décrites avec le carbimazole ou avec son métabolite actif le méthimazole : aplasies circonscrites du cuir chevelu, atrésies des choanes, atrésies œsophagiennes. Cependant, une hyperthyroïdie doit être traitée au cours de la grossesse.