Chlorure d'acétyle

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Chlorure d'acétyle
Acetyl-chloride skeletal.svgAcetyl-chloride-3D-balls.png
Représentations typologiques et « ball-and-stick » du chlorure d'acétyle.
Acetyl chloride 25ml.jpg
Chlorure d'acétyle liquide.
Identification
Nom UICPA chlorure d'acétyle
Nom systématique chlorure d'éthanoyle
Synonymes

chlorure acétique
chlorure de l'acide acétique

No CAS 75-36-5
No ECHA 100.000.787
No CE 200-865-6
PubChem 6367
Apparence liquide fumant incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3ClO  [Isomères]
Masse molaire[3] 78,498 ± 0,004 g/mol
C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %,
Moment dipolaire 2,72 ± 0,14 D [2]
Propriétés physiques
fusion −112 °C[1]
ébullition 51 °C[1]
Solubilité dans l'eau : réaction[1]
Paramètre de solubilité δ 19,4 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1,11 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 390 °C[1]
Point d’éclair °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 7,319 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 32 kPa[1]
Point critique 58,7 bar, 234,85 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,82 ± 0,04 eV (gaz)[7]
Précautions
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H225, H314, EUH014,
SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableE : Matière corrosiveF : Matière dangereusement réactive
B2, E, F,
NFPA 704
Transport
-
   1717   
Composés apparentés
Autres composés

chlorure de butyryle


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'acétyle ou chlorure d'éthanoyle est un composé organique du groupe des chlorures d'acyle, une sous-famille des halogénures d'acyle. Dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), sa formule est CH3COCl.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le chlorure d'acétyle se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et volatil. Il n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de gouttelettes d'eau.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le chlorure d'acétyle est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :

CH3COO-H + O=SCl2 → CH3COCl + SO2 + H-Cl.227277

Utilisation[modifier | modifier le code]

On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.

CH3COCl + HO-CH2-CH3CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl

De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g h et i CHLORURE D'ACETYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  8. Numéro index 607-011-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « Chlorure d'acétyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

Lien externe[modifier | modifier le code]