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Céfalexine

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Céfalexine
Image illustrative de l’article Céfalexine
Identification
DCI céfalexine
Synonymes

céphalexine

No CAS 15686-71-2
No ECHA 100.036.142
No CE 239-773-6
Code ATC J01DB01
DrugBank DB00567
PubChem 2666
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C16H17N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 347,389 ± 0,021 g/mol
C 55,32 %, H 4,93 %, N 12,1 %, O 18,42 %, S 9,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion 326,8 °C
Solubilité 1 789 mg·L-1 (eau, 25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Écotoxicologie
DL50 1 495 mg·kg-1 (souris, oral)
1 150 mg·kg-1 (souris, s.c.)
400 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La céfalexine est un antibiotique antibactérien de la famille des β-lactamines du groupe des céphalosporines de première génération.

La céfalexine a été mise au point en 1967[2],[3],[4]. Elle a été commercialisée pour la première fois en 1969 et 1970 sous les noms de Keflex et Ceporex, entre autres. Des versions génériques sont disponibles sous d'autres noms commerciaux et sont peu coûteuses. Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé[5],[6]. En 2020, il était le 101e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 7 millions d'ordonnances[7],[8]. Au Canada, il était le cinquième antibiotique le plus utilisé en 2013[9]. En Australie, il figure parmi les 15 médicaments les plus prescrits[10].

Mécanisme d'action

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Toutes les céphalosporines (antibiotiques β-lactamines) inhibent la production de la paroi cellulaire et sont des inhibiteurs sélectifs de la synthèse de peptidoglycanes. L'étape initiale consiste en la fixation de celle-ci à des récepteurs cellulaires appelés « protéines liant la pénicilline ». Une fois qu'un antibiotique β-lactamine s'est lié à ces récepteurs, la réaction de transpeptidation est inhibée et la synthèse des peptidoglycanes est bloquée. Il en résulte une lyse bactérienne.

Céfalexine
Informations générales
Princeps
  • Cefacet (retiré du marché français en avril 2013)
  • Cephalex (Canada)
  • Cephalexin (Canada)
  • Keflex (Canada)
  • Keforal (Belgique, France)
  • Kefzol (Belgique)
Classe anti-infectieux généraux à usage systémique, antibactériens à usage systémique, céphalosporines de première génération, ATC code J01DB01
Forme comprimés sécables dosés à 250, à 500 mg et à 1 g, flacons pour préparations IM, IV ou perfusion de 1 ou 2 g de poudre, solution à 125 et à 250 mg pour 5 ml
Administration injections IM, IV, perfusion, voire intrapéritonéales, per os
Sels lysine ; monohydrate ; sodium
Laboratoire Apotex, Dominion Pharmacal, Eurocept, Mylan, Norgine Pharma, Nu-Pharm, Pendopharm, Pentapharm, Pharmascience Inc., Pro Doc Limitée, Sandoz, STCC Inc., Teva Canada
Identification
No CAS 15686-71-2 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.036.142
Code ATC J01DB01
DrugBank DB00567 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Sensibilité et résistance

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Les concentrations critiques séparent les souches sensibles des souches de sensibilité intermédiaire et ces dernières, des résistantes : S ⇐ 8 mg/l et R > 32 mg/l.

Espèces généralement sensibles :

  1. Aérobies à Gram + : Corynebacterium diphtheriae, Propionibacterium acnes, staphylococcus méti-S, streptococcus, Streptococcus pneumoniae ;
  2. Aérobies à Gram - : Branhamella catarrhalis, Citrobacter koseri, Escherichia coli, klebsiella, Neisseria gonorrhoeae, pasteurella ;
  3. Anaérobies : fusobacterium, prevotella.

Espèces modérément sensibles (in vitro de sensibilité intermédiaire) :

  1. Aérobies à Gram - : Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis ;
  2. Anaérobies : Clostridium perfringens, peptostreptococcus.

Espèces résistantes :

  1. Aérobies à Gram + : entérocoques, Listeria monocytogenes, staphylococcus méti-R ;
  2. Aérobies à Gram - : acinetobacter, Citrobacter freundii, enterobacter, Morganella morganii, Proteus vulgaris, providencia, pseudomonas, serratia ;
  3. Anaérobies : bacteroides, Clostridium difficile.

Indications

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La céfalexine est utilisée dans la prise en charge de :

  • angines ;
  • bronchites ;
  • cystites ;
  • otites moyennes aiguës ;
  • pneumopathies ;
  • sinusites.

Effets indésirables

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Comme pour tout médicament, la céfalexine présente des effets indésirables, dus à son mécanisme d'action et dont la survenue est plus ou moins fréquente ou grave :

  • manifestations allergiques : éruptions cutanées, fièvre, choc anaphylactique, œdème de Quincke, prurit ano-génital (avec ou sans candidose), très exceptionnellement érythème polymorphe, syndrome de Stevens-Johnson, syndrome de Lyell ;
  • manifestations hématologiques : éosinophilie, thrombopénie, leucopénie réversibles à l'arrêt du traitement, anémie hémolytique ;
  • manifestations digestives : diarrhée, nausées, vomissements. Comme avec d'autres antibiotiques à large spectre, de rares cas de colite pseudomembraneuse ont été rapportés ;
  • manifestations hépatiques : élévation transitoire des transaminases ASAT et ALAT, atteinte hépatique, ictère ;
  • néphrotoxicité : comme avec d'autres céphalosporines, quelques rares cas de néphrite interstitielle réversible ont été signalés.

Comme pour tout antibiotique, un usage prolongé du médicament peut entraîner un phénomène de résistance des germes impliqués.

Divers

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La céfalexine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[11].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Neonatal formulary 5 drug use in pregnancy and the first year of life, Blackwell, , 5th éd. (ISBN 9780470750353, lire en ligne [archive du ]), p. 67>
  3. ↑ US patent 3275626, Morin RB, Jackson BG, "Penicillin conversion via sulfoxide", published 1966-09-27, issued 1966-09-27, assigned to Eli Lilly and Co  « Espacenet - Bibliographic data » [archive du ] (consulté le )
  4. ↑ US patent 3507861, Morin RB, Jackson BG, "Certain 3-methyl-cephalosporin compounds", published 1970-04-21, issued 1970-04-21, assigned to Eli Lilly and Co  « Espacenet - Bibliographic data » [archive du ] (consulté le )
  5. ↑ ((World Health Organization)), World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, Geneva, World Health Organization, (hdl 10665/325771 Accès libre)
  6. ↑ ((World Health Organization)), World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021), Geneva, World Health Organization, (hdl 10665/345533 Accès libre)
  7. ↑ « The Top 300 of 2020 », sur ClinCalc (consulté le )
  8. ↑ « Cephalexin - Drug Usage Statistics », sur ClinCalc (consulté le )
  9. ↑ « Human Antimicrobial Drug Use Report 2012/2013 » [archive du ], Public Health Agency of Canada (PHAC), (consulté le )
  10. ↑ Australia's Health 2012: The Thirteenth Biennial Health Report of the Australian Institute of Health and Welfare, Australian Institute of Health and Welfare, (ISBN 9781742493053, lire en ligne [archive du ]), p. 408
  11. ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

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  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
  • (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
  • Page spécifique sur le Vidal.fr
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