Butan-2-ol

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Butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Identification
Nom UICPA butan-2-ol
Synonymes

sec-butanol, 1-méthylpropanol

No CAS 78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)
No EINECS 201-158-5
PubChem 6568
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 D [2]
Diamètre moléculaire 0,552 nm [2]
Propriétés physiques
fusion −115 °C[1]
ébullition 100 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).
Paramètre de solubilité δ 22,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 406 °C[1]
Point d’éclair 24 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,7 kPa[1]
Point critique 41,8 bar, 262,95 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,88 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3953 [2]
Précautions
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H319, H335, H336,
SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Transport
-
   1120   
Écotoxicologie
LogP 0,6[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un racémique.

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels comme par exemple l'odeur de banane[réf. nécessaire], et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par oxydation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i 2 - BUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  8. Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. « sec-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)