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En février 1405, Owain part avec 8 000 hommes de Cardiff s'emparer des places fortes d'Usk et Usk. En chemin, il passe par Grosmont, qu'il détruit, et s'installe quelque temps au château de Grosmont. Informés de ses mouvements, le prince de Galles et héritier du trône d'AngleterreHenri de Monmouth part de Hereford avec de nombreux cavaliers pour l'intercepter. Henri assiège Grosmont et inflige de lourdes pertes à Owain, qui s'enfuit.
La bataille de Grosmont constitue un tournant dans la rébellion d'Owain : il s'agit de la première victoire significative anglaise, qui est suivie peu après par une nouvelle victoire à Pwll Melyn.
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Royaume d'Angleterre
Owain Glyndŵr
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Henri de Monmouth
