Acide iséthionique

Identification
Acide iséthionique

Structure de l'acide iséthionique
Nom UICPA	acide 2-hydroxyéthanesulfonique
N^o CAS	107-36-8
N^o ECHA	100.003.169
N^o CE	203-484-3
PubChem	7866
ChEBI	1157
SMILES	C(CS(=O)(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6) Std. InChIKey : SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₆O₄S [Isomères]HOCH₂CH₂SO₃H
Masse molaire^[1]	126,132 ± 0,008 g/mol C 19,04 %, H 4,79 %, O 50,74 %, S 25,42 %,
Précautions
SGH^[2]
Danger H314, H318, P260, P264, P280, P321, P363, P301+P330+P331, P304+P340, P405 et P501 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H318 : Provoque des lésions oculaires graves P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide iséthionique est un composé organosulfuré de formule chimique HOCH₂CH₂SO₃H. Il s'agit d'un acide sulfonique ayant également une fonction alcool primaire. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau utilisé pour la production de tensioactifs et la synthèse industrielle de la taurine. Il est généralement distribué sous forme d'un sel de sodium, l'iséthionate de sodium HOCH₂CH₂SO₃Na.

Il a été historiquement produit par réaction d'éthanol CH₃CH₂OH sur du trioxyde de soufre SO₃^[3] mais peut également être produit par l'hydrolyse en deux temps du sulfate de carbyle^[4] :

Son mode de synthèse contemporain repose cependant sur la réaction de l'oxyde d'éthylène C₂H₄O avec le bisulfite de sodium NaHSO₃, qui donne l'iséthionate de sodium :

Synthèse de l'iséthionate de sodium.

L'oxydation du β-mercaptoéthanol HOCH₂CH₂SH avec 60 % massique de peroxyde d'hydrogène H₂O₂ donne jusqu'à 99,9 % d'acide iséthionique pur avec un rendement élevé (95,9 % du rendement théorique) sous forme de solution aqueuse à 50 % massique après élimination de l'acide sulfurique H₂SO₄ formé comme sous-produit^[5].

L'acide iséthionique intervient dans la production de la taurine NH₂CH₂CH₂SO₃H^[6]. Sa déshydratation donne l'acide vinylsulfonique CH₂=CHSO₃H^[7]. Sa forte polarité et la bonne solubilité de ses sels de métaux alcalins conviennent bien à son utilisation pour produire des tensioactifs anioniques à partir d'acides gras à longue chaîne^[7], tensioactifs ayant l'intérêt d'être biodégradables^[8]. L'acide iséthionique est également utilisé comme contre-ion dans certaines formulations pharmaceutiques telles que des antimicrobiens à base d'hexamidine et de pentamidine.

Une étude de 1962 a observé la production de taurine et d'acide iséthionique à partir de cystéine HSCH₂CH(NH₂)COOH par des cellules de cœur de chien^[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « 2-Hydroxyethanesulfonic acid », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NLM, NIH (consulté le 23 avril 2022).
↑ (de) G. Magnus, « Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung », Annalen der Physik, vol. 103, n^o 2,‎ 1833, p. 367-388 (DOI 10.1002/andp.18331030213, Bibcode 1833AnP...103..367M, lire en ligne).
↑ (en) David L. Wooton et William G. Lloyd, « Hydrolytic reactions of carbyl sulfate », The Journal of Organic Chemistry, vol. 39, n^o 14,‎ juillet 1974, p. 2112-2114 (DOI 10.1021/jo00928a031, lire en ligne)
↑ Kazuyoshi Kushibe, Hiromitsu Kobayashi, Hirohisa Nito et hHirotsugu Kitamura pour Tokai Denka Kogyo KK Adeka Corp, brevet EP0854136A1 : « Procédé de préparation d'acides alkanesulfoniques purs », déposé le 20 janvier 1998, publié le 22 juillet 1998
↑ (en) Songzhou Hu pour Vitaworks IP LLC, Brevet U.S. 20150210633A1 : Process for the production of taurine from ethanol, déposé le 29 janvier 2014, publié le 30 juillet 2015, sur Google Patents.
↑ ^{a et b} (en) Kurt Kosswig, « Sulfonic Acids, Aliphatic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a25_503, lire en ligne)
↑ (en) P. J. Petter, « Fatty acid sulphoalkyl amides and esters as cosmetic surfactants », International Journal of Cosmetic Science, vol. 6, n^o 5,‎ octobre 1984, p. 249-260 (PMID 19467117, DOI 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x, S2CID 41819056, lire en ligne)
↑ (en) W. O. Read et J. D. Welty, « Synthesis of taurine and isethionic acid by dog heart slices », The Journal of Biological Chemistry, vol. 237, n^o 5,‎ mai 1962, p. 1521-1522 (PMID 14490797, DOI 10.1016/S0021-9258(19)83734-1, lire en ligne )

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NLM-2] (en) « 2-Hydroxyethanesulfonic acid », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NLM, NIH (consulté le 23 avril 2022).

[10.1002/andp.18331030213-3] (de) G. Magnus, « Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung », Annalen der Physik, vol. 103, n^o 2,‎ 1833, p. 367-388 (DOI 10.1002/andp.18331030213, Bibcode 1833AnP...103..367M, lire en ligne).

[10.1021/jo00928a031-4] (en) David L. Wooton et William G. Lloyd, « Hydrolytic reactions of carbyl sulfate », The Journal of Organic Chemistry, vol. 39, n^o 14,‎ juillet 1974, p. 2112-2114 (DOI 10.1021/jo00928a031, lire en ligne)

[EP0854136A1-5] Kazuyoshi Kushibe, Hiromitsu Kobayashi, Hirohisa Nito et hHirotsugu Kitamura pour Tokai Denka Kogyo KK Adeka Corp, brevet EP0854136A1 : « Procédé de préparation d'acides alkanesulfoniques purs », déposé le 20 janvier 1998, publié le 22 juillet 1998

[US20150210633A1-6] (en) Songzhou Hu pour Vitaworks IP LLC, Brevet U.S. 20150210633A1 : Process for the production of taurine from ethanol, déposé le 29 janvier 2014, publié le 30 juillet 2015, sur Google Patents.

[10.1002/14356007.a25_503-7] {a et b} (en) Kurt Kosswig, « Sulfonic Acids, Aliphatic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a25_503, lire en ligne)

[10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x-8] (en) P. J. Petter, « Fatty acid sulphoalkyl amides and esters as cosmetic surfactants », International Journal of Cosmetic Science, vol. 6, n^o 5,‎ octobre 1984, p. 249-260 (PMID 19467117, DOI 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x, S2CID 41819056, lire en ligne)

[10.1016/S0021-9258(19)83734-1-9] (en) W. O. Read et J. D. Welty, « Synthesis of taurine and isethionic acid by dog heart slices », The Journal of Biological Chemistry, vol. 237, n^o 5,‎ mai 1962, p. 1521-1522 (PMID 14490797, DOI 10.1016/S0021-9258(19)83734-1, lire en ligne )

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