Acétate de linalyle

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Acétate de linalyle
Image illustrative de l’article Acétate de linalyle
Énantiomères R (à gauche) et S (à droite) de l'acétate de linalyle.
Identification
Nom UICPA acétate de 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-yle
Synonymes

bergamiol, bergamol, acétate de linalool

No CAS 115-95-7
No ECHA 100.003.743
No EC 204-116-4
No RTECS RG5910000
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur doucâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H20O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 196,286 ± 0,0116 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
fusion < −20 °C[1]
ébullition 220 °C[1]
Masse volumique 0,9018 g·cm-3 (20 °C)[1]
d'auto-inflammation 225 °C[1]
Point d’éclair 94 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 - 4,3 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante < 1 mbar (20 °C)
2 mbar (50 °C)[1]
Précautions
SGH[1],[3]
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
Transport[1]
non-soumis à régulation
Écotoxicologie
DL50 12g/kg (souris, oral)[4]
13,934g/kg (rat, oral)[4]

BEHAVIORAL: GENERAL ANESTHETIC

BEHAVIORAL: ATAXIA Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (5), Pg. 41, 1994.

LogP 3,93[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de linalyle est un composé chimique de formule brute C12H20O2. C'est un ester de la famille des terpènes.

L'acétate de linalyle est l'un des principaux composés des huiles essentielles de lavande et de bergamote.

Structure et propriété[modifier | modifier le code]

L'acétate de linalyle existe sous la forme de deux énantiomères, R et S, en fonction de la configuration du carbone 3.

C'est un liquide incolore, à l'odeur douçâtre, très peu inflammable, mais en cas de chauffage important, il s'enflamme sans source de flamme extérieure. Il est légèrement soluble dans l'eau et légèrement volatil.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acétate de linalyle est principalement utilisé en parfumerie. L'odeur de l'un de ses énantiomères est l'une des composantes de l'arôme de lavande.

En raison de sa relative stabilité en milieu basique, il est utilisé pour parfumer des savons ou des lessives[5].

Obtention[modifier | modifier le code]

Présence dans la nature[modifier | modifier le code]

L'acétate de linalyle se trouve en quantité importante dans l'huile essentielle de lavande (30 à 60 %), la sauge sclarée et l'huile de bergamote[5].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acétate de linalyle est obtenu par estérification de l'alcool correspondant, le linalol.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g h i j k et l Entrée de « Linalyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 novembre 2013 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Linalyl acetate, consultée le 26 novembre 2013.
  4. a et b Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (5), Pg. 41, 1994
  5. a et b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe und Horst Surburg, « Flavors and Fragrances », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,‎ (ISBN 9783527306732, DOI 10.1002/14356007.a11_141)