Bazédoxifène
| Bazédoxifène | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-[[4-[2-(azépan-1-yl)éthoxy]phényl]méthyl]-2-(4-hydroxyphényl)-3-méthylindol-5-ol[1] | |
| Synonymes |
1-{2-[4-(2-(4-hydroxyphényl)-3-méthyl-5-hydroxy-1H-indol-1-ylméthyl)phénoxy]éthyl}azépane |
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| No CAS | (acétate) |
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| No ECHA | 100.232.728 | |
| Code ATC | ||
| DrugBank | DB06401 | |
| PubChem | 154257 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C30H34N2O3 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 470,602 6 ± 0,027 7 g/mol C 76,57 %, H 7,28 %, N 5,95 %, O 10,2 %, |
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| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Liaison protéique | 98-99%[1] | |
| Demi-vie d’élim. | ~30 heures[1] | |
| Excrétion |
fèces[1] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le bazédoxifène est un médicament de la classe des modulateurs sélectifs du récepteur des œstrogènes, agissant « comme un agoniste au niveau de l’os et partiellement au niveau du métabolisme des lipides et comme un antagoniste au niveau des tissus mammaires et utérins. » Il s’utilise chez les femmes ménopausées pour diminuer le renouvellement osseux, augmentant la densité osseuse au niveau vertébral lombaire et permettant ainsi de diminuer les fractures vertébrales[3].
Il a aussi été étudié comme traitement possible des cancers du sein et du pancréas[4]. C'est un membre du groupe des 2-phénylindoles des SERM (Selective estrogen receptor modulator (en)) comme le zindoxifène (en), le pipendoxifène (en) ou le raloxifène[5].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- PubChem CID 154257
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Kurt Lippuner, « Bazédoxifène », Forum Med Suisse, vol. 13, no 34, , p. 663–664 (lire en ligne, consulté le )
- (en) Science X staff, « Osteoporosis drug stops growth of breast cancer cells, even in resistant tumors », sur medicalxpress.com, (consulté le ).
- (en) Gordon W. Gribble, Heterocyclic Scaffolds II: Reactions and Applications of Indoles, Springer Science & Business Media, 2010, p. 14. page sur googlebook.
