Raloxifène

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Raloxifène
Image illustrative de l’article Raloxifène
Identification
Nom UICPA [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-1-benzothiophèn-3-yl]-[4-(2-pipéridin-1-yléthoxy)phényl]méthanone
Synonymes

(2-(4-hydroxyphényl)-6-hydroxybenzo(b)thièn-3-yl)(4-(2-(1-pipéridinyl)éthoxy)phényl)méthanone
kéoxifène

No CAS 84449-90-1
No ECHA 100.212.655
PubChem 5035
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H27NO4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 473,583 ± 0,031 g/mol
C 71,01 %, H 5,75 %, N 2,96 %, O 13,51 %, S 6,77 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le raloxifène est un SERM (Selective Estrogen Receptor Modulator) comme le bazédoxifène. Il est utilisé dans le cadre de traitements hormonaux de substitution, utiles à la prévention et traitement de l'ostéoporose. Il peut également être utilisé pour diminuer le risque de cancer du sein.

Présentation[modifier | modifier le code]

Une diminution du taux d'œstrogène est responsable de la fragilisation de l'os. Un traitement classique pour prévenir l'ostéoporose consiste à administrer un traitement hormonal substitutif. Le raloxifène est également indiqué pour réduire le risque de cancer du sein invasif chez les femmes à haut risque. Il diminue également le risque de cancer du sein chez les femmes le prenant contre des symptômes systémiques de la ménopause. Un case report de 2016 a mis en cause le raloxifène comme agent favorisant l'évolution du carcinome[2]. Il est donc contre-indiqué en cas de carcinome mammaire déjà présent.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La fixation de l’œstrogène sur son récepteur remplace les corépresseurs associés par des coactivateurs induisant une cascade de signalisation.[pas clair]

Le raloxifène favorise le recrutement de coactivateurs au niveau de l'os et agit donc comme un agoniste à l'origine d'effets bénéfiques, tandis qu'il recrute des corépresseurs au niveau de l’épithélium mammaire.

Il permet donc de prévenir l'ostéoporose, sans pour autant avoir un effet prolifératif au niveau du sein qui aurait pu être responsable d'un cancer.

Le raloxifène, comme tout SRM, permet donc d'activer ou inactiver des voies de signalisation en fonction du tissu.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Le raloxifène présente un intérêt majeur dans la prévention et le traitement du cancer du sein car il réduit fortement les effets secondaires du tamoxifène tels que le cancer de l'utérus.

Nonobstant, il présente toujours des effets indésirables, plus ou moins graves et plus ou moins prononcées selon les femmes :

  • Aggravation des bouffées de chaleur en période de ménopause.
  • Crampes.
  • Risque accru de trombo-embolies veineuses.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Walter Lemmo, « Anti-Estrogen Withdrawal Effect With Raloxifene? A Case Report », Integrative Cancer Therapies, vol. 15, no 3,‎ , p. 245–249 (ISSN 1534-7354 et 1552-695X, PMID 27411856, DOI 10.1177/1534735416658954, lire en ligne)

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Raloxifène