4-Acétamidobenzènesulfonamide

4-Acétamidobenzènesulfonamide
Identification
Nom UICPA	N-(4-sulfamoylphényl)acétamide
Synonymes	para-acétamidobenzènesulfonamide N4-acétylsulfanilamide 4'-sulfamylacétanilide
No CAS	121-61-9
No ECHA	100.004.079
No CE	204-486-7
SMILES	CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C8H10N2O3S/c1-6(11)10-7-2-4-8(5-3-7)14(9,12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H2,9,12,13) InChIKey : PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C8H10N2O3S
Masse molaire	214,242 ± 0,013 g/mol C 44,85 %, H 4,7 %, N 13,08 %, O 22,4 %, S 14,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219,5 °C
Précautions
SGH
Attention H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-acétamidobenzènesulfonamide ou acétylsulfanilamide est un composé organique de formule C₈H₁₀N₂O₃S. Il se constitue d'un sulfanilamide dont l'amine en position 4 (para) porte un groupe acétyle. C'est le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés les sulfamidés, qui font partie des premiers antibiotiques découverts.

Synthèse

En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle subit une amination. Cette réaction a pour produit final du 4-acétamidobenzènesulfonamide et de l'acide chlorhydrique :

${\ce {C8H8ClNO3S + NH_{3(aq)}->[{370°C}] C8H10N2O3S + HCl}}$

Utilisation

En plus de son utilisation dans la synthèse du sulfanilamide, il possède une activité anti-bactérienne.