1,3-Dichloracétone

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1,3-Dichloracétone
Image illustrative de l’article 1,3-Dichloracétone
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Identification
Nom systématique 1,3-dichloropropan-2-one
Synonymes

1,3-dichloroacétone
α,α'-dichloroacétone
bis(chlorométhyl)cétone
dichloracétone symétrique

No CAS 534-07-6
No ECHA 100.007.806
PubChem 10793
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H4Cl2O
Masse molaire[2] 126,969 ± 0,007 g/mol
C 28,38 %, H 3,18 %, Cl 55,84 %, O 12,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 39 à 41 °C[1]
T° ébullition 173 °C[1]
Solubilité 27,9 g L−1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 1,382 6 g cm−3 (46 °C)[1]
T° d'auto-inflammation 590 °C[1]
Point d’éclair 89 °C[1]
Pression de vapeur saturante 0,4 hPa (20 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H314, H341, H300+H310+H330, P260, P280, P301+P310+P330, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338
Transport[1]
   2649   
Écotoxicologie
DL50 18,9 mg kg−1 (souris, oral)[3]
53 mg kg−1 (lapin, dermique)[3]
20 mg kg−1 (rat, oral)[3]
CL50 29 mg/m3 par 2 heures (rat, inhalation)[4]
27 mg/m3 par 2 heures (souris, inhalation)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 1,3-dichloracétone ou 1,3-dichloroacétone est un composé organochloré, le dérivé dichloré de l'acétone, de formule C3H4Cl2O. C'est un solide blanc notamment utilisé dans la production de l'acide citrique.

Propriétés[modifier | modifier le code]

La 1,3-dichloroacétone se présente à température ambiante sous la forme de cristaux blancs à incolores. Elle est très soluble dans les alcools ou l'éther diéthylique mais très peu dans l'eau. Sa pression de vapeur est donnée par l'équation d'Antoine : log10(P) = A-(B/(T+C)) (P en bar, T en K) avec A = 4,90009, B = 1 937,489 et C = −49,092 dans la plage de température de 74,9 à 171,9 °C[5]. Son énergie de vaporisation est de 49,6 kJ mol−1[6]. La 1,3-dichloroacétone ne forme des mélanges vapeur-air inflammables qu'à des températures élevées. Elle est combustible, mais faiblement inflammable[1].

Utilisations[modifier | modifier le code]

La 1,3-dichloroacétone sert de matière première pour la production de cyclopropanols et de cyclopropanones[7], ainsi que dans celle de l'acide citrique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c d e f g h i j et k Entrée « 1,3-Dichloroacetone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c National Technical Information Service, vol. OTS0555373
  4. ↑ a et b Izmerov, N.F. et al., Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982, p. 44.
  5. ↑ E. D. Smith et W. L. Thornsberry, Characterization data for chloroacetone, 1,1-dichloroacetone, and 1,3-dichloroacetone. Dans Journal of Chemical & Engineering Data, 15 (1970) 296–297, DOI 10.1021/je60045a002.
  6. ↑ R. M. Stephenson et S. Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer, 1987, (ISBN 978-94-010-7923-5), DOI 10.1007/978-94-009-3173-2.
  7. ↑ (de) « 1,3-Dichlor-2-propanon », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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