« Polyol » : différence entre les versions

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Structure du xylitol, un polyol au goût sucré.

Un polyol ou polyalcool ou glycol est un composé chimique organique caractérisé par un certain nombre de groupes -OH (groupes hydroxyles).

De formule chimique générale ; C_nH_2n+2O_n, ils possèdent au moins deux groupements alcool^[1].

Toxicologie

Pas d'effet toxique connu pour les polyols. Certains éthers de glycol sont particulièrement toxiques, de même que certaines de leurs métabolites.

Écotoxicologie

Exemples

Le glycol le plus simple est l'éthylène glycol, de formule chimique CH₂OH-CH₂OH (c'est un diol).
Le glycérol ou glycérine (triol).
L'érythritol
Le propylène glycol.
le mannitol
le sorbitol
le xylitol
le maltitol
le lactitol

(Le maltitol et le lactitol ne sont pas complètement hydrogénés ; il s'agit de monosaccharides combinés à un alcool polyhydrique.)

Le terme est cependant également utilisé pour un certain nombre de polymères que l'on obtient par addition d'oxydes d'alcènes à un sucre par exemple mais aussi du glycérol. Des exemples-type sont l'oxyde de polyéthylène ou polyéthylène glycol (PEG), le polypropylène glycol (PPG) et le polytétraméthylène glycol (PTMG).

Mousses de polyuréthane

Les polyols (notamment le sorbitol) sont utilisés comme base dans l'industrie pour la réalisation des mousses de polyuréthane en y ajoutant de l'isocyanate pour la polymérisation.

Le polyol sert de chaîne de base au polymère, dont les propriété varient selon la longueur de chaîne.

Polyols en tant qu'additifs alimentaires

Nom	Pouvoir édulcorant (saccharose = 1,0)	Contenu calorique (kcal / g)
Érythritol	0,7 [1]	0,2 [1]
Glycérol	0,6 [3]	4,3 [3]
HSH	0,4–0,9 [1]	3,0 [1]
Isomalt	0,5 [1]	2,0 [1]
Lactitol	0,4 [1]	2,0 [1]
Maltitol	0,9 [1]	2,1 [1]
Mannitol	0,5 [2]	1,6 [1]
Sorbitol	0,6 [1]	2,6 [1]
Xylitol	1,0 [2]	2,4 [1]
Sources: [1] (en) Calorie Control Council [2] (en) Antonio Zamora, "Carbohydrates" [3] (en) Jeremy Keough, "Glycerol"

Le principal intérêt des polyols pour l'industrie alimentaire reside dans leur utilisation en tant qu'édulcorant de charge à faible valeur calorique. Certains d'entre eux possèdent une chaleur de dissolution négative, produisant une sensation de froid recherchée dans certaines applications ( notamment de confiserie).

A l'exception de l'érythritol, au schéma métabolique particulier, la plupart des poyols sont absorbés partiellement au niveau intestinal et influencent donc peu ou pas la glycemie post-prandiale. On notera que le glycerol peut entrer directement dans la voie de la glycolyse via le glyceraldehyde-3-Phosphate. Ceci explique sa valeur calorique plsu élevée.

Le second intérêt des polyols en application alimentaire reside dans leur capacité de liaison de l'eau, permettant un abaissement significatif de l'activité de l'eau. Le glycerol reste le composé le plus efficace du groupe pour cet usage mais, sa chaleur de dissolution positive et son arrière-goût marqué, limite son usage.

Le second intérêt des polyols en application alimentaire reside dans leur capacité de liaison de l'eau, permettant un abaissement significatif de l'activité de l'eau. Le glycerol reste le composé le plus effiacde du groupe pour cet usage mais, sa chaleur de dissolution positive et son arrière-goût marqué, limite son usage.

Polyols chez les Végétaux

Les végétaux ont la faculté de synthétiser leur biomasse à partir des molécules minérales simples (eau, sels minéraux du sol et dioxyde de carbone). Cette autotrophie repose sur un pigment localisé dans le chloroplaste, la chlorophylle qui utilise la lumière comme source d'énergie et la transforme en énergie chimique via la chaîne de la photosynthèse. Lors de la photosynthèse, le dioxyde de carbone atmosphérique absorbé par les stomates des feuilles est combiné à l'hydrogène provenant de la photolyse de l'eau. Cette réaction conduit à un dégagement d'oxygène et à la réduction du gaz carbonique qui se traduit par la formation de trioses phosphates précurseurs du cycle de Calvin dans le chloroplaste. Les trioses phosphates sont transformés en amidon transitoire ou exportés dans le cytosol pour donner le saccharose, forme principale de transport à longue distance du carbone. La nuit, l'amidon est évacué vers le cytoplasme sous forme de glucose pouvant être dégradé par la glycolyse pour fournir de l'énergie à la cellule, ou synthétisé en saccharose. Chez certains végétaux, le rôle de transport à longue distance du carbone est assuré, parallèlement au saccharose, par des tridiholosides dérivant du saccharose par addition d'une ou deux molécules de galactose ou par des polyols comme le mannitol et le sorbitol.

Nature biochimique des polyols

Les polyols sont considérés comme des dérivés d’oses et sont obtenus par la réduction du groupement aldéhyde ou cétone d’un glucide. Les polyols peuvent être classés en deux groupes :

- les alditols ou polyols aliphatiques qui ont une chaîne linéaire d’atomes de carbone

- les cyclitols ou polyols cycliques qui sont des dérivés du cyclohexane.

Suivant la longueur de leur chaîne carbonée, les alditols sont désignés sous le nom de pentitols, hexitols, heptitols, etc. Les alditols les plus courants chez les plantes sont les hexitols (chaîne à six atomes de carbone). Chaque aldose produit un seul alditol dont le nom dérive de cet ose, par exemple mannose donne le mannitol.

Il a été estimé qu’environ 30% de la production primaire de carbone sur terre passait par la synthèse de polyols chez les plantes et chez les algues (Bieleski, 1982). Les polyols sont présents dans l’ensemble du monde végétal et mycélien. Ainsi, chez les champignons, les lichens et beaucoup d’algues marines, les polyols constituent souvent le principal assimilat. Chez les plantes supérieures, 17 alditols ont été identifiés dont 13 chez les angiospermes (LEWIS, 1984). Les plus fréquemment rencontrés sont :

- le galactitol, surtout présent chez les Célastracées (fusain), les Scrofulariacées (muflier, digitale) et les Orobanchacées (orobanche)

- le sorbitol, principal produit photosynthétique chez plusieurs espèces de Rosacées ligneuses comme le pommier (Malus), le poirier (Pyrus), le prunier (Prunus).

- le mannitol, présent dans une centaine d’espèces de végétaux supérieurs dont les Rubiacées (caféier), les Oléacées (troène, frêne, olivier) et les Apiacées (céleri, carotte, persil).

Rôles des polyols

Chez les plantes, les rôles physiologiques proposés pour les polyols sont multiples : intervention dans la tolérance aux stress abiotiques et biotiques et forme de transport et de stockage de squelettes carbonés.

Tolérance au stress salin:

Beaucoup de stress environnementaux auxquels les plantes sont soumises semblent conduire à une diminution du potentiel hydrique. Selon les espèces végétales, la sensibilité des plantes et leur réponse aux changements de potentiel hydrique dûs à la sécheresse, aux faibles températures ou à une salinité élevée, varient. Cependant, l’un des moyens utilisé par des organismes tels que les champignons, les algues, les végétaux supérieurs pour tolérer ces stress est la synthèse et l’accumulation de composés solubles de faibles poids moléculaires pour augmenter le potentiel osmotique des cellules et maintenir la turgescence. Ces composés sont appelés des solutés compatibles. Ils sont osmotiquement actifs et ils peuvent s’accumuler à de très hautes concentrations dans le cytosol sans pour autant interférer avec le métabolisme cellulaire. Parmi ces composés se trouve le mannitol (polyol acyclique), ainsi que d’autres substances inorganiques (ions) ou organiques (hexoses et certains acides aminés) pouvant également intervenir dans l’ajustement osmotique.

Notes et références de l'article

↑ Oilfield Glossary: Term 'glycol'

Bibliographie

BIELESKI R.L., 1982. Sugar alcohols. In Loewus F., Tanner W., Eds. Encyclopedia of Plant Physiology, Vol. 13. Berlin, Springer-Verlag. Pp 158–192.
LEWIS D.H., 1984. Physiology and metabolism of alditols. In Lewis D.H., ed. Storage Carbohydrates in Vascular Plants. Cambridge, UK, Cambridge University Press. pp 157–179.

Voir aussi

Articles connexes

Éther de glycol

Liens et documents externes

page de caducée.net

Portail de la chimie

[1] Oilfield Glossary: Term 'glycol'

[1]

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-[[Image:Xylitol.png|thum
+[[Image:Xylitol.png|thumb|right|Structure du [[xylitol]], un polyol au goût sucré.]]
+Un '''polyol''' ou '''polyalcool''' ou '''glycol''' est un composé chimique [[composé organique|organique]] caractérisé par un certain nombre de groupes -OH (groupes [[hydroxyle]]s).
+De [[formule chimique]] générale ; [[Carbone|C]]<sub>n</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>2n+2</sub>[[Oxygène|O]]<sub>n</sub>, ils possèdent au moins deux groupements [[alcool (chimie)|alcool]]<ref>[http://www.glossary.oilfield.slb.com/Display.cfm?Term=glycol Oilfield Glossary: Term 'glycol'<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref>.
+<!-- is a [[hydrogenation|hydrogenated]] form of [[carbohydrate]], whose [[carbonyl group]] ([[aldehyde]] or [[ketone]], [[reducing sugar]]) has been reduced to a primary or secondary [[hydroxyl group]]. They are commonly used for replacing sucrose in foodstuffs, often in combination with high intensity [[artificial sweetener]]s to counter the low sweetness. -->
+==Toxicologie==
+Pas d'effet toxique connu pour les polyols. Certains [[éther (chimie)|éthers]] de glycol sont particulièrement [[toxique]]s, de même que certaines de leurs [[métabolite]]s.
+==Écotoxicologie==
+==Exemples==
+* Le glycol le plus simple est l'[[éthylène glycol]], de formule chimique CH<sub>2</sub>OH-CH<sub>2</sub>OH (c'est un diol).
+* Le [[glycérol]] ou glycérine (triol).
+* L'[[érythritol]]
+* Le [[propylène glycol]].
+* le [[mannitol]]
+* le [[sorbitol]]
+* le [[xylitol]]
+* le [[maltitol]]
+* le [[lactitol]]
+(Le maltitol et le lactitol ne sont pas complètement hydrogénés ; il s'agit de [[monosaccharide]]s combinés à un alcool polyhydrique.)
+Le terme est cependant également utilisé pour un certain nombre de [[polymère]]s que l'on obtient par addition d'[[oxyde d'alcène|oxydes d'alcènes]] à un sucre par exemple mais aussi du glycérol. Des exemples-type sont l'[[oxyde de polyéthylène]] ou [[polyéthylène glycol]] (PEG), le [[polypropylène glycol]] (PPG) et le [[polytétraméthylène glycol]] (PTMG).
+==Mousses de polyuréthane==
+Les polyols (notamment le sorbitol) sont utilisés comme base dans l'industrie pour la réalisation des mousses de polyuréthane en y ajoutant de l'isocyanate pour la polymérisation.
+Le polyol sert de chaîne de base au polymère, dont les propriété varient selon la longueur de chaîne.
+==Polyols en tant qu'additifs alimentaires==
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+| 0,6 [1]
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+[1] {{en}} [http://www.caloriecontrol.org/redcal.html Calorie Control Council]<br />
+[2] {{en}} [http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohydrates1.html Antonio Zamora, "Carbohydrates"]<br />
+[3] {{en}} [http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohydrates1.html Jeremy Keough, "Glycerol"]
+|}
+<!--As a group, the sugar alcohols are not quite as sweet as [[sucrose]] (table sugar), but also less caloric than sucrose.  Their flavor is similar to that of sucrose, and they can be used to mask the unpleasant aftertastes of some high intensity [[sweetener]]s.  In addition to their sweetness, sugar alcohols can produce a noticeable cooling sensation in the mouth when highly concentrated, for instance in sugar-free hard [[candy]] or [[chewing gum]].  Sugar alcohols cannot be metabolized by oral bacteria, and so they do not contribute to tooth decay.
+Sugar alcohols are usually incompletely digested in the [[intestine]]s by [[insulin]]-independent means, resulting in little change in blood glucose.  This property makes them popular sweeteners among [[diabetes mellitus|diabetic]]s and people on [[low-carbohydrate diet]]s.  However, as for many other incompletely digestible substances (such as [[dietary fiber]]), overconsumption of sugar alcohols can lead to [[bloating]] and [[diarrhea]].  With continued use, most people develop a tolerance to sugar alcohols and no longer experience these symptoms. As an exception, erythritol is lost through urine.
+The table at right presents the relative sweetness and measured caloric content of the most widely-used sugar alcohols. Although the caloric values differ, [[European Union|EU]] labeling requirements assign a blanket value of 2.4 kcal/g to all sugar alcohols.-->
+Le principal intérêt des polyols pour l'industrie alimentaire reside dans leur utilisation en tant qu'édulcorant de charge à faible valeur calorique. Certains d'entre eux possèdent une chaleur de dissolution négative, produisant une sensation de froid recherchée dans certaines applications ( notamment de confiserie).
+A l'exception de l'[[érythritol]], au schéma métabolique particulier, la plupart des poyols sont absorbés partiellement au niveau intestinal et influencent donc peu ou pas la glycemie post-prandiale. On notera que le glycerol peut entrer directement dans la voie de la [[glycolyse]] via le glyceraldehyde-3-Phosphate. Ceci explique sa valeur calorique plsu élevée.
+Le second intérêt des polyols en application alimentaire reside dans leur capacité de liaison de l'eau, permettant un abaissement significatif de l'[[activité de l'eau]]. Le [[glycerol]] reste le composé le plus efficace du groupe pour cet usage mais, sa chaleur de dissolution positive et son arrière-goût marqué, limite son usage.
+Le second intérêt des polyols en application alimentaire reside dans leur capacité de liaison de l'eau, permettant un abaissement significatif de l'[[activité de l'eau]]. Le [[glycerol]] reste le composé le plus effiacde du groupe pour cet usage mais, sa chaleur de dissolution positive et son arrière-goût marqué, limite son usage.
+== Polyols chez les Végétaux ==
+Les végétaux ont la faculté de synthétiser leur biomasse à partir des molécules minérales simples (eau, sels minéraux du sol et dioxyde de carbone). Cette autotrophie repose sur un pigment localisé dans le [[chloroplaste]], la chlorophylle qui utilise la lumière comme source d'énergie et la transforme en énergie chimique via la chaîne de la [[photosynthèse]].
+Lors de la photosynthèse, le dioxyde de carbone atmosphérique absorbé par les stomates des feuilles est combiné à l'hydrogène provenant de la photolyse de l'eau. Cette réaction conduit à un dégagement d'oxygène et à la réduction du gaz carbonique qui se traduit par la formation de trioses phosphates précurseurs du [[cycle de Calvin]] dans le chloroplaste. Les trioses phosphates sont transformés en amidon transitoire ou exportés dans le cytosol pour donner le saccharose, forme principale de transport à longue distance du carbone. La nuit, l'amidon est évacué vers le cytoplasme sous forme de glucose pouvant être dégradé par la [[glycolyse]] pour fournir de l'énergie à la cellule, ou synthétisé en [[saccharose]].
+Chez certains végétaux, le rôle de transport à longue distance du carbone est assuré, parallèlement au saccharose, par des tridiholosides dérivant du saccharose par addition d'une ou deux molécules de galactose ou par des polyols comme le mannitol et le sorbitol.
+'''Nature biochimique des polyols'''
+Les polyols sont considérés comme des dérivés d’[[ose]]s et sont obtenus par la réduction du groupement aldéhyde ou cétone d’un glucide. Les polyols peuvent être classés en deux groupes :
+- les alditols ou polyols aliphatiques qui ont une chaîne linéaire d’atomes de carbone
+- les cyclitols ou polyols cycliques qui sont des dérivés du cyclohexane.
+Suivant la longueur de leur chaîne carbonée, les alditols sont désignés sous le nom de pentitols, hexitols, heptitols, etc. Les alditols les plus courants chez les plantes sont les hexitols (chaîne à six atomes de carbone). Chaque [[aldose]] produit un seul alditol dont le nom dérive de cet [[ose]], par exemple [[mannose]] donne le mannitol.
+Il a été estimé qu’environ 30% de la production primaire de carbone sur terre passait par la synthèse de polyols chez les plantes et chez les algues (Bieleski, 1982).
+Les polyols sont présents dans l’ensemble du monde végétal et mycélien. Ainsi, chez les champignons, les lichens et beaucoup d’algues marines, les polyols constituent souvent le principal assimilat. Chez les plantes supérieures, 17 alditols ont été identifiés dont 13 chez les angiospermes (LEWIS, 1984). Les plus fréquemment rencontrés sont :
+- le galactitol, surtout présent chez les Célastracées (fusain), les Scrofulariacées (muflier, digitale) et les Orobanchacées (orobanche)
+- le sorbitol, principal produit photosynthétique chez plusieurs espèces de Rosacées ligneuses comme le pommier (Malus), le poirier (Pyrus), le prunier (Prunus).
+- le mannitol, présent dans une centaine d’espèces de végétaux supérieurs dont les Rubiacées (caféier), les Oléacées (troène, frêne, olivier) et les Apiacées (céleri, carotte, persil).
+'''Rôles des polyols'''
+Chez les plantes, les rôles physiologiques proposés pour les polyols sont multiples : intervention dans la tolérance aux stress abiotiques et biotiques et forme de transport et de stockage de squelettes carbonés.
+Tolérance au stress salin:
+Beaucoup de stress environnementaux auxquels les plantes sont soumises semblent conduire à une diminution du potentiel hydrique. Selon les espèces végétales, la sensibilité des plantes et leur réponse aux changements de potentiel hydrique dûs à la sécheresse, aux faibles températures ou à une salinité élevée, varient. Cependant, l’un des moyens utilisé par des organismes tels que les champignons, les algues, les végétaux supérieurs pour tolérer ces stress est la synthèse et l’accumulation de composés solubles de faibles poids moléculaires pour augmenter le [[potentiel osmotique]] des cellules et maintenir la [[turgescence]]. Ces composés sont appelés des solutés compatibles. Ils sont osmotiquement actifs et ils peuvent s’accumuler à de très hautes concentrations dans le cytosol sans pour autant interférer avec le métabolisme cellulaire. Parmi ces composés se trouve le mannitol (polyol acyclique), ainsi que d’autres substances inorganiques (ions) ou organiques (hexoses et certains acides aminés) pouvant également intervenir dans l’ajustement osmotique.
+== Notes et références de l'article ==
+<references/>
+=== Bibliographie ===
+* BIELESKI R.L., 1982. Sugar alcohols. In Loewus F., Tanner W., Eds. Encyclopedia of Plant Physiology, Vol. 13. Berlin, Springer-Verlag. Pp 158–192.
+* LEWIS D.H., 1984. Physiology and metabolism of alditols. In Lewis D.H., ed. Storage Carbohydrates in Vascular Plants. Cambridge, UK, Cambridge University Press. pp 157–179.
+== Voir aussi ==
+=== Articles connexes ===
+* [[Éther de glycol]]
+=== Liens et documents externes ===
 * [http://www.caducee.net/DossierSpecialises/toxicologie/ether-glycol.asp page de caducée.net]