Triafulvalène

	Triafulvalène
	Formule topologique du triafulvalène
Identification
Synonymes	cyclopropénylidènecyclopropène
No CAS	1608-08-8
Propriétés chimiques
Formule	C6H4 [Isomères];
Masse molaire	76,096 ± 0,005 1 g/mol ; C 94,7 %, H 5,3 %,
Composés apparentés
Autres composés	fulvalène
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le triafulvalène est un hydrocarbure cyclique complètement conjugué, de formule C₆H₄. C'est le fulvalène le plus simple, suivi du pentafulvalène (2). Trop instable, le triafulvalène parent n'a jamais été isolé^[2], il en va de même pour le triapentafulvalène (appelé aussi calicène) parent^[3] (3).

Pour ce composé, un calcul d'énergie révèle une grande déstabilisation, sur la base de réactions homodesmotiques^[2].

Remarques : l'heptafulvalène et l'heptapentafulvalène (4) ont été isolés et caractérisés^[3] ; de nombreux dérivés du pentafulvalène ont été préparés^[2].

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) Francis A. Carey et Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry : Part A: Structure and Mechanisms, New York, Springer, 2007, 5^e éd., 1321 p. (ISBN 978-0-387-44897-8, lire en ligne), chap. 8, p. 755-757
↑ ^{a et b} (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, n^o 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015)

Articles connexes[modifier | modifier le code]

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Springer-2] {a b et c} (en) Francis A. Carey et Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry : Part A: Structure and Mechanisms, New York, Springer, 2007, 5^e éd., 1321 p. (ISBN 978-0-387-44897-8, lire en ligne), chap. 8, p. 755-757

[Neuenschwander-3] {a et b} (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, n^o 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015)

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