Réaction isodesmique

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Une réaction isodesmique est une réaction chimique à laquelle le nombre de liaisons de chaque type est le même aux réactifs et aux produits. Ce type de réaction est souvent étudié dans la thermochimie ainsi que dans la chimie numérique.

Un exemple de réaction isodesmique serait

CH3- + CH3X → CH4 + CH2X- (1)
X = F, Cl, Br, I

L'équation 1 décrit la déprotonation d'un halogénure de méthyle par un anion méthyle. Aux réactifs il se trouve six liaisons C-H et une liaison C-X, et de même aux produits.

Le changement d'énergie associé à cette réaction exothermique peut être calculée par la chimie numérique. Elle augmente du fluor au chlor au brome au iode, de sorte que l'anion CH2I- est le plus stable et le moins basique des quatre anions CH2X-. Le changement d'énergie peut dépendre de la différence d'enthalpie de liaison C-X entre chaque base et son acide conjugué. Il peut aussi y avoir une différence d'encombrement stérique, qui serait petite pour le fluor mais grand pour l'iode (en faveur de l'anion), ce qui explique la tendance d'énergie malgré le fait que les liaisons C-F sont plus fortes que les liaisons C-I.

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