Formule topologique

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Représentation topologique de la clérodine

La formule topologique est une représentation moléculaire simplifiée utilisée en chimie organique et développée par le chimiste organicien Friedrich August Kekulé von Stradonitz. Une formule topologique fait abstraction de la représentation des atomes d'hydrogène et de carbone pour ne montrer que la structure du squelette.

Le squelette[modifier | modifier le code]

Le squelette d'un composé organique est la chaîne d'atomes qui, connectés les uns aux autres, forme l'essentiel de la structure du composé représenté. Ce squelette peut comporter une ou plusieurs chaînes, branches ou cycles. Les atomes autre que le carbone sont appelés hétéroatomes[1].

Un composé organique a des atomes d'hydrogène ou d'autres substituants connectés aux atomes de carbone. L'hydrogène est l'atome le plus couramment lié à un carbone et n'est pas explicitement représenté. Les hétéroatomes et les groupements d'atomes sont appelés groupes fonctionnels. Ils sont connus sous le terme général de substituant, car ils remplacent un atome d'hydrogène qui aurait pu être présent à la même place.

Carbones et Hydrogènes implicites[modifier | modifier le code]

Dans l'image ci-dessous, par exemple, la formule topologique de l'hexane est représentée. Le carbone marqué C1 n'a qu'une seule liaison. Il doit donc y avoir trois hydrogènes aussi liés à cet atome de carbone, pour respecter la valence de quatre. Le carbone C3 a deux liaisons explicites à deux autres carbones. Il doit donc être aussi lié à deux hydrogènes. Une représentation boules et bâtons de la même molécule d'hexane est montrée pour comparaison. Les carbones sont représentés par des boules noires, et les hydrogènes par des boules blanches.

Formule topologique de l'hexane
Représentation en 3D de l'hexane. Noir : Carbone, Blanc : Hydrogène

Les hydrogènes liés à un atome autre qu'un carbone sont explicitement représentés. Dans l'éthanol, C2H5OH, par exemple, l'atome d'hydrogène lié à l'oxygène est signalé par le symbole H, alors que les autres hydrogènes liés aux carbones ne seront pas représentés. Les lignes représentant les liaisons hétéroatome-hydrogène sont généralement omises pour plus de clarté. Ainsi le groupement hydroxyle est généralement écrit -OH et non -O-H. Elles peuvent toutefois être représentés lorsque leur présence permet d'expliciter un mécanisme.

L'image ci-dessous est une comparaison des différentes représentations de la molécule d'éthanol, à gauche la représentation tridimensionnelle, au centre la structure de Lewis et à droite la formule topologique.

Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png Ethanol-structure.svg Ethanol-2D-skeletal.svg

Hétéroatomes[modifier | modifier le code]

Tous les atomes qui ne sont pas des carbones ou des hydrogènes, appelés hétéroatomes, sont représentés par leur symbole chimique: O pour l'oxygène, N pour l'azote ou encore Cl pour le chlore par exemple.

Pseudoéléments ou groupement d'atomes[modifier | modifier le code]

D'autres symboles sont utilisés pour représenter soit une famille d'élément, soit un substituant. Le plus utilisé d'entre eux est le symbole Ph, qui représente un groupement phényle. Une liste des symboles utilisés est présentée ci-dessous.

Éléments[modifier | modifier le code]

Groupements alkyle[modifier | modifier le code]

Substituants aromatiques[modifier | modifier le code]

Groupes fonctionnels[modifier | modifier le code]

  • Ac pour le groupement acétyle (Ac est aussi le symbole de l'élément Actinium. Cet élément n'est cependant quasiment jamais rencontré en chimie organique. L'utilisation de Ac ne porte donc pas à confusion).

Groupes partants[modifier | modifier le code]

Voir Groupe partant pour plus d'informations

Liaisons multiples[modifier | modifier le code]

Deux atomes peuvent être liés par plus d'une paire d'électrons. Le carbone peut former des liaisons simples, doubles ou triples. Les liaisons simples sont représentées par un seul trait plein entre deux atomes. Les doubles liaisons sont formées de deux traits parallèles, et les triples liaisons de trois. Dans certaines théories avancées, des valeurs non-entières d'ordre de liaison existent. Dans ces cas, une combinaison de traits pleins et en pointillés indique respectivement les parts entière et non-entière de la liaison.

N.B. Dans ces illustrations, les doubles liaisons sont marquées en rouge et les triples en bleu. Ceci a été ajouté pour plus de clarté : les liaisons multiples ne sont normalement pas colorées lors d'une représentation sous forme topologique.

Benzène et cycles aromatiques[modifier | modifier le code]

Benzène avec un cercle Les cycles benzéniques sont communément trouvés dans les composés organiques. Pour représenter la délocalisation des électrons sur les six carbones du cycle, un cercle est dessiné à l'intérieur de l'hexagone formé par les liaisons simples.

Structure du benzène selon Kékulé Un autre style est la représentation selon Kekulé. Bien qu'elle puisse être considéré comme imprécise, puisqu'elle implique la présence fixe de trois liaisons simples et de trois doubles (le benzène serait alors le 1,3,5-cyclohexatriène), tous les chimistes sont pleinement conscient du phénomène de délocalisation dans le benzène. Les structures de Kékulé sont principalement utilisées pour expliciter des mécanismes réactionnels. Ces deux représentations peuvent s'appliquer à tous les cycles aromatiques, tels que la pyridine

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

La représentation de la stéréochimie d'une molécule suit des règles définies[2] :

  • les traits pleins signifient que la liaisons se trouve dans le plan du papier ou de l'écran ;
  • les triangles représentent une liaison qui sort au-dessus du plan, vers l'observateur ;
  • les traits en pointillés montrent une liaison qui sort en dessous du plan, à s'éloigner de l'observateur ;
  • les vagues représentent soit des liaisons dont l'orientation n'est pas connue, soit un mélange de stéréoisomères.

Une formule topologique peut aussi définir les isomères cis et trans ou Z et E des alcènes. De même que précédemment, une vague représente une stéréochimie non connue ou non spécifiée. Une double liaison croisée a été un temps utilisée pour cette représentation mais n'est plus considérée comme acceptable par les normes IUPAC[2].

Stéréochimie des alcènes.

Liaisons hydrogène[modifier | modifier le code]

Les liaisons hydrogène sont parfois représentées par une lignes en pointillés.

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. IUPAC Recommendations 1999, Revised Section F: Replacement of Skeletal Atoms
  2. a et b (en) J. Brecher, « Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006) », Pure Appl. Chem., vol. 78, no 10,‎ 2006, p. 1897–1970 (DOI 10.1351/pac200678101897, lire en ligne)