Réarrangement de Neber

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Un réarrangement de Neber, nommé d'après le chimiste allemand Peter Neber (de), est une réaction de réarrangement qui convertit une cétoxime en α-aminocétone[1],[2],[3].


Principe d'un réarrangement de Neber avec du chlorure de tosyle TsCl.

L'oxime est d'abord convertie en O-sulfonate, par exemple un tosylate sous l'action du chlorure de tosyle. L'ajout d'une base forme un carbanion qui déplace le groupe tosylate par substitution nucléophile pour former une azirine, qui est finalement hydrolysée en donnant l'aminocétone.

Le réarrangement de Beckmann est une réaction parasite de ce réarrangement.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3e éd., Wiley, New York, 1985. (ISBN 0-471-85472-7)
  2. ↑ (de) P. W. Neber et Adolf V. Friedolsheim, « Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 449, no 1,‎ , p. 109-134 (DOI 10.1002/jlac.19264490108, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Connor O'Brien, « The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement) », Chemical Reviews, vol. 64, no 2,‎ , p. 81-89 (DOI 10.1021/cr60228a001, lire en ligne)
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