Azirine

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Azirine
Azirine
Identification
Nom IUPAC 2H-azirine
No CAS 157-16-4
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3N  [Isomères]
Masse molaire[1] 41,0519 ± 0,002 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2H-azirine ou azirène est un hétérocycle de trois atomes (2 carbones et un azote) avec une double liaison C=N, donc la forme insaturée de l'aziridine[2]. L´autre tautomère, la 1H-azirine avec une double liaison entre les atomes de carbone, est instable. Les azirines sont les composés chimiques qui contiennent un cycle azirine dans leur structure et sont comme elles, extrêmement réactifs. Ils sont présents dans des produits naturels comme l'antibiotique azirinomycine, isolé dans Streptomyces auras.

L'azirine, par son cycle hypertendu, est préférentiellement l'objet de réactions d'ouverture de cycle; elle peut agir comme nucléophile ou électrophile. Une azirine apparaît aussi comme intermédiaire dans le réarrangement de Neber (en).

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry, Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves; Current Organic Synthesis, 2004, vol. 1(3), pp. 275–292. DOI:10.2174/1570179043366729.