Oximéther
Les oximéthers (contraction de oxime-éther) ou éthers d'oxime sont une famille de composés organiques dérivés des oximes (C=N−OH) dans lesquels le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alcoxyle.
Synthèse[modifier | modifier le code]
Les oximéthers sont synthétisés à partir des oximes (aldoximes ou cétoximes) et des halogénoalcanes ou des organosulfates[1]. Outre l'oximéther, cette N-alkylation produit aussi une nitrone.
Le rendement relatif de l'éther d'oxime et de la nitrone formés dépend des conditions de réaction et des réactifs. Ainsi, l'anti-benzaldoxime (oxime du benzaldéhyde) forme principalement des nitrones, tandis que l'isomère syn forme principalement des éthers d'oxime[2].
Lorsqu'on fait réagir des sels d'argent d'oximes avec des iodures d'alkyle dans un éther ou un alcool, on obtient presque exclusivement des éthers d'oxime, sans formation de nitrones[3]. La réaction des aldoximes avec le diazométhane comme agent de méthylation donne des mélanges de O-méthyloximes et de nitrones de méthyle[4]. À partir des oximes et des époxydes, on obtient par ouverture du cycle de l'époxyde des O-(2-hydroxyalkyl)-oximes[5].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Oximether » (voir la liste des auteurs).
- (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, , 3e éd. (ISBN 0-471-85472-7), p. 359
- Buchler, J. Org. Chem. 32 (1967) 261.
- (de) Horst Metzger : Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie (de), 1968, Volume X/4, Stickstoffverbindungen I, Partie 4, p. 219–220.
- (de) Horst Metzger : Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie (de), 1968, Volume X/4, Stickstoffverbindungen I, Partie 4, p. 223.
- (de) Horst Metzger : Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie (de), 1968, Volume X/4, Stickstoffverbindungen I, Partie 4, p. 224.
