Leucopélargonidine
| Leucopélargonidine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphényl)-3,4-dihydro-2H-chromène-3,4,5,7-tétrol |
| Synonymes |
(2R,3S,4S)-3,4,5,7,3,4-hexahydroxyflavane ; (+)leucopélargonidine ; cis-3,4-leucopélargonidine |
| No CAS | |
| PubChem | 440073 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 290,268 1 ± 0,014 8 g/mol C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La leucopélargonidine est un composé organique incolore de la famille des leucoanthocyanidines, un type de flavonoïdes. Elle est présente dans les arbres de l'espèce Albizia lebbeck, dans la noix de cajou, la noix d'arec, dans le fruit du chaulmoogra (Hydnocarpus wightiana), dans le rhizome de Rumex hymenosepalus, dans le maïs (Zea Mays) et dans le jujube (Ziziphus jujuba)[2].
Synthèse
La (+)-leucopélargonidine peut être synthétisée à partir du (+)-dihydrokaempférol réduit par la borohydrure de sodium[3].
Métabolisme
La dihydrokaempférol 4-réductase utilise la cis-3,4-leucopélargonidine et le NADP+ pour produire le (+)-dihydrokaempférol (aromadédrine), le NADPH et H+.
La (2R,3S)-catéchine:NADP+ 4-oxidoréductase transforme la cis-3,4-leucopélargonidine en afzéléchine[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Leucopelargonidin on liberherbarum.com
- Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
- « (2R, 3S)-catechin:NADP+ 4-oxidoreductase on nashua.case.edu »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Leucopeonidin » (voir la liste des auteurs).
