Leucopélargonidine

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Leucopélargonidine
Leucopélargonidine
Identification
Nom IUPAC (2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphényl)-3,4-dihydro-2H-chromène-3,4,5,7-tétrol
Synonymes

(2R,3S,4S)-3,4,5,7,3,4-hexahydroxyflavane ; (+)leucopélargonidine ; cis-3,4-leucopélargonidine

No CAS 520-17-2
PubChem 440073
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,2681 ± 0,0148 g/mol
C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La leucopélargonidine est un composé organique incolore de la famille des leucoanthocyanidines, un type de flavonoïdes. Elle est présente dans les arbres de l'espèce Albizia lebbeck, dans la noix de cajou, la noix d'arec, dans le fruit du chaulmoogra (Hydnocarpus wightiana), dans le rhizome de Rumex hymenosepalus, dans le maïs (Zea Mays) et dans le jujube (Ziziphus jujuba)[2].

Synthèse[modifier | modifier le code]

La (+)-leucopélargonidine peut être synthétisée à partir du (+)-dihydrokaempférol réduit par la borohydrure de sodium[3].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La dihydrokaempférol 4-réductase utilise la cis-3,4-leucopélargonidine et le NADP+ pour produire le (+)-dihydrokaempférol (aromadédrine), le NADPH et H+.

La (2R,3S)-catéchine:NADP+ 4-oxidoréductase transforme la cis-3,4-leucopélargonidine en afzéléchine[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]