Imidazolinone

L'imidazolinone ou imidazolone est un composé hétérocyclique nitré de formule brute C₃H₄N₂O. C'est une cétone de l'imidazoline, elle-même forme réduite de l'imidazole. Il existe ainsi 3 isomères imidazolinone :

données	isomère 1	isomère 2	isomère 3
structure
nom	4-imidazolin-2-one	imidazolin-5-one	imidazolin-4-one
nom IUPAC	1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one	1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one	3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
numéro CAS	5918-93-4	?	?
ChEBI	51022	51023	28470
SMILES	O=c1[nH]cc[nH]1	O=C1CNC=N1	O=C1CN=CN1
InChI	1S/C3H4N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H,(H2,4,5,6)	1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6)	1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6)
InChIKey	AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N	CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N	CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N

De fait, les composés 4- et 5-imidazolinone sont tautomères et ne sont discernables que dans leur dérivés substitués. Les dérivés de l'imidazolin-4-one sont plus courants que ceux de la 5-one dont un exemple fameux est une des formes limites de la créatinine :

tautomérisme de la créatinine avec la forme imidazolin-5-one à droite

Plus généralement, les imidazolinones sont donc la famille de substances chimiques dérivées des imidazolinones et dont une bonne partie est utilisée comme herbicides. Leurs propriétés herbicides sont liées à leur pouvoir d'inhibition de l'action de l'acétolactate synthase (ALS), enzyme nécessaire à la synthèse chez les plantes de trois acides aminés ramifiés (leucine, isoleucine, et valine). Ces substances ont été découvertes dans les années 1970 par la société américaine American Cyanamid.

Liste des herbicides de la famille des imidazolinones

La famille des imidazolinones utilisées comme herbicides comprend six substances actives principales :

• imazaméthabenz ;
• imazamox ;
• imazapic ;
• imazapyre ;
• imazaquine ;
• imazéthapyre.