Dithiooxamide

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Dithiooxamide
Dithiooxamide.png   Dithiooxamide-3D-balls.png
Structure du dithiooxamide
Identification
Nom IUPAC ethanedithioamide
Synonymes

acide rubéanique,
dithioxamide

No CAS 79-40-3
No EINECS 201-203-9
No RTECS RP1575000
PubChem 2777982
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4N2S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 120,197 ± 0,012 g/mol
C 19,99 %, H 3,35 %, N 23,31 %, S 53,36 %,
Propriétés physiques
fusion 300 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dithiooxamide, ou acide rubéanique, est un composé chimique de formule H2NSC–CSNH2. Analogue dithio- de l'oxamide, il s'agit d'un chélateur utilisé notamment dans le dosage du cuivre[3] et comme réactif dans la synthèse du cyclène[4] :

Cyclen synthesis dithiooxamide method.png

C'est aussi le composé parent des dithiooxamides de formule générale (R&,R2)N-C(=S)-C(=S)-N(R3,R4).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Dithiooxamide 98 %, consultée le 6 octobre 2013.
  3. (en) H. H. Willard, R. E. Mosher, A. J. Boyle, « Determination of Copper by Dithio-oxamide in Magnesium and Magnesium Alloys », Analytical Chemistry, vol. 21, no 5,‎ mai 1949, p. 598-599 (lire en ligne) DOI:10.1021/ac60029a021
  4. (en) David P. Reed and Gary R. Weisman, « 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE », Organic Syntheses, vol. 10,‎ 2004, p. 667 (lire en ligne)