Dillon Corkery commence le cyclisme à 11 ans après une blessure à la hanche. Jusqu'à ses 16-17 ans, il pratique également d'autres sports comme le badminton, la gymnastique (quatre fois champion national), le basket et les sports gaéliques, avant d'opter définitivement pour le vélo[1].
Parmi les juniors (moins de 19 ans), il est notamment deuxième d'une étape sur le Tour d'Irlande en 2016 et quatrième au classement général de cette même course en 2017. En 2018, il se distingue en remportant le critérium des championnats d'Irlande, dès sa première saison chez les espoirs (moins de 23 ans)[2].