Bromopentafluorobenzène
| Bromopentafluorobenzène | |
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| Structure du bromopentafluorobenzène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.863 |
| No CE | 206-449-0 |
| No RTECS | CY9040552 |
| PubChem | 9578 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6BrF5 |
| Masse molaire[1] | 246,96 ± 0,006 g/mol C 29,18 %, Br 32,35 %, F 38,46 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −31 °C[2] |
| T° ébullition | 136 à 137 °C[2] |
| Masse volumique | 1,981 g·cm-3[2] à 20 °C |
| Point d’éclair | 87 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bromopentafluorobenzène est un composé chimique de formule C6F5Br. Il s'agit d'un liquide incolore utilisé pour préparer des dérivés pentafluorophényliques. Ces synthèses sont réalisés par l'intermédiaire de C6F5Li ou du réactif de Grignard C6F5MgBr[3]. Ceci peut être illustré par la préparation du tris(pentafluorophényl)borane[4] (C6F5)3B :
Il est également possible de produire d'autres dérivés, tels que le LiB(C6F5)4[5], le [CuC6F5]4[3] et le Ni(C6F5)2(dioxane)2[6].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Bromopentafluorobenzene, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) Allan Cairncross, William A. Sheppard et Edward Wonchoba, « Pentafluorophenylcopper Tetramer, A Reagent for Synthesis of Fluorinated Aromatic Compounds — [Copper, tetrakis(pentafluorophenyl)tetra] », Organic Syntheses, vol. 59, , p. 122 (DOI 10.15227/orgsyn.059.0122, lire en ligne)
- (en) Warren E. Piers et Tristram Chivers, « Pentafluorophenylboranes: from obscurity to applications », Chemical Society Reviews, vol. 26, no 5, , p. 345-354 (DOI 10.1039/CS9972600345, lire en ligne)
- (en) Katsunori Tanaka et Koichi Fukase, « Lithium Tetra(pentafluorophenyl)borate », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rn00752, lire en ligne)
- (en) Gregorio Sánchez, Francisca Momblona, Mateo Sánchez, José Pérez, Gregorio López, Jaume Casabó, Elies Molins et Carles Miravitlles, « Synthesis of Homo‐ and Hetero‐Bimetallic Complexes Containing the Ni(C6F5)2 Moiety – Crystal Structure of [(C6F5)2Ni(μ‐SPh)2Pd(dppe)] », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 1998, no 8, , p. 1199-1204 (DOI 10.1002/(SICI)1099-0682(199808)1998:8<1199::AID-EJIC1199>3.0.CO;2-K, lire en ligne)
