Bis(triméthylsilyl)acétylène

Bis(triméthylsilyl)acétylène
Structure du bis(triméthylsilyl)acétylène
Identification
Nom UICPA	triméthyl(2-triméthylsilyléthynyl)silane
No CAS	14630-40-1
No ECHA	100.035.141
No CE	238-671-9
PubChem	84564
SMILES	C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3 Std. InChIKey : ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H18Si2  [Isomères]
Masse molaire	170,399 5 ± 0,008 3 g/mol C 56,39 %, H 10,65 %, Si 32,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	21-24 °C
T° ébullition	136-137 °C
Masse volumique	0,725 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	35,6 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bis(triméthylsilyl)acétylène est un composé chimique de formule (CH₃)₃Si–C≡C–Si(CH₃)₃. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. On le prépare en chauffant de l'acétylène HC≡CH avec du n-butyllithium CH₃CH₂CH₂CH₂Li suivi par l'addition de chlorure de triméthylsilyle SiCl(CH₃)₃.

Il est utilisé comme nucléophile dans les acylations et alkylations de type Friedel-Crafts et comme précurseur du triméthylsilylacétylure de lithium. Le groupe triméthylsilyle –Si(CH₃)₃ peut être déplacé par le fluorure de tétra-n-butylammonium (CH₃CH₂CH₂CH₂)₄N⁺F^– et remplacé par des protons.

Le bis(triméthylsilyl)acétylène est également un réactif utile pour réaliser des cycloadditions. Il a été utilisé pour la synthèse totale de l'estrone, dont l'étape cruciale est la formation du squelette stéroïde catalysée par le dicarbonyle de cyclopentadiénylcobalt (C₅H₅)Co(CO)₂.