Bis(triméthylsilyl)acétylène
Bis(triméthylsilyl)acétylène | |||
Structure du bis(triméthylsilyl)acétylène |
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Identification | |||
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Nom UICPA | triméthyl(2-triméthylsilyléthynyl)silane | ||
No CAS | |||
No ECHA | 100.035.141 | ||
No CE | 238-671-9 | ||
PubChem | 84564 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H18Si2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 170,399 5 ± 0,008 3 g/mol C 56,39 %, H 10,65 %, Si 32,96 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 21-24 °C[2] | ||
T° ébullition | 136-137 °C[2] | ||
Masse volumique | 0,725 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
Point d’éclair | 35,6 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H225, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338 |
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Transport[2] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le bis(triméthylsilyl)acétylène est un composé chimique de formule (CH3)3Si–C≡C–Si(CH3)3. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. On le prépare en chauffant de l'acétylène HC≡CH avec du n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li suivi par l'addition de chlorure de triméthylsilyle SiCl(CH3)3.
Il est utilisé comme nucléophile dans les acylations et alkylations de type Friedel-Crafts et comme précurseur du triméthylsilylacétylure de lithium. Le groupe triméthylsilyle –Si(CH3)3 peut être déplacé par le fluorure de tétra-n-butylammonium (CH3CH2CH2CH2)4N+F– et remplacé par des protons.
Le bis(triméthylsilyl)acétylène est également un réactif utile pour réaliser des cycloadditions. Il a été utilisé pour la synthèse totale de l'estrone, dont l'étape cruciale est la formation du squelette stéroïde catalysée par le dicarbonyle de cyclopentadiénylcobalt (C5H5)Co(CO)2.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(triméthylsilyle)acétylène, consultée le 30 décembre 2012.