Alcoolate

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Structure d'un alkoxyde.

Un alcoolate est la base conjuguée d'un alcool.
La formule générale est donc R-O.
Son contre-ion peut être un atome métallique.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Les alcoolates peuvent être synthétisés par réduction de métaux alcalins, tel le sodium (Na). \mathrm{ROH + Na \longrightarrow RO^- + Na^+ + \frac12 H_2}

Réactivité[modifier | modifier le code]

Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.

Comme base[modifier | modifier le code]

Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.

Comme nucléophile[modifier | modifier le code]

Synthèse de Williamson, où X est un halogène.

L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.
Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :

Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.

Vis-à-vis de l'oxydation[modifier | modifier le code]

Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air[1].

Nomenclature[modifier | modifier le code]

Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate


Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (fr)

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre,‎ 2005, 1e éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393

Notes et références[modifier | modifier le code]