Acide sucrononique

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Acide sucrononique
Image illustrative de l’article Acide sucrononique
Identification
Nom UICPA acide N-[N-cyclononylamino(4-cyanophénylimino)-méthyl]-2-aminoéthanoïque
Synonymes

Sucrononate

No CAS 116869-55-7
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C19H26N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 342,435 3 ± 0,018 4 g/mol
C 66,64 %, H 7,65 %, N 16,36 %, O 9,34 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


L'acide sucrononique est un édulcorant intense dérivé de la guanidine. C'est la deuxième substance artificielle la plus sucrée avec un pouvoir sucrant 200 000 fois plus intense que le saccharose (sucre de table) à concentration comparée, la plus sucrante étant le lugduname[2]. Il procure une saveur sucrée chez la plupart des primates[3]. Il a été découvert par une équipe française à Lyon en 1991[4]. Il n'est pas autorisé comme édulcorant alimentaire[5].

L'acide sucrononique est un composé artificiel qui fait partie de la famille des acides guaniliques, des guanidines combinées avec un acide acétique, qui sont très sucrés[2] :

  • lugduname (230 000 à concentration équivalente) ;
  • carrelame (200 000 à concentration équivalente) ;
  • bernardame (188 000 à concentration équivalente) ;
  • sucrooctate (162 000 à concentration équivalente).

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ , p. 1153–1158 (lire en ligne)
  3. (en) C. Nofre, J. M. Tinti & D. Glaser. Evolution of the Sweetness Receptor in Primates. II. Gustatory Responses of Non-human Primates to Nine Compounds Known to be Sweet in Man Chem. Senses 21: 747-762, 1996. [PDF]
  4. (en) Antonietta Corti Low-calorie sweeteners: present and future : World Conference on Low-Calorie. World review of nutrition and Dietetics, Vol 85. 1999. (ISBN 978-3-8055-6938-5)
  5. (en) Joseph M. Hornback. Chapter 25.4:Artificial sweeteners Second Edition Organic chemistry 2005 - 1328 pages