Acide olibanique

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Acide olibanique
Image illustrative de l’article Acide olibanique
Acide (1R,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[a] ou acide trans-olibanique (à gauche) et acide (1S,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[b] ou acide cis-olibanique (à droite).
Identification
Nom UICPA acide 2-octylcyclopropane-1-carboxylique
No CAS 15898-87-0
PubChem 3251034
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H22O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 198,301 9 ± 0,011 7 g/mol
C 72,68 %, H 11,18 %, O 16,14 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide olibanique est un dérivé du cyclopropane de formule brute C12H22O2 et présent sous deux formes cis et trans dans l'encens : acide cis-2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide (1R,2S)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[b] et acide trans-2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide (1R,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[a] (ou acide cis-olibanique et acide trans-olibanique). Ces deux isomères participent à la note de fin du parfum de l'oliban, bien que présents en très faible quantité. L'annonce de la découverte des deux formes isomériques dans l'encens date de 2016[2],[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. a et b acide (1R,2R)- ou (1S,2S)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique.
  2. a et b acide (1S,2R)- ou (1R,2S)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Céline Cerutti-Delasalle, Mohamed Mehiri, Cecilia Cagliero et Patrizia Rubiolo, « The (+)-cis- and (+)-trans-Olibanic Acids: Key Odorants of Frankincense », Angewandte Chemie International Edition, vol. 55, no 44,‎ , p. 13719–13723 (ISSN 1521-3773, DOI 10.1002/anie.201605242, lire en ligne, consulté le ).
  3. ARTIFICA, « L'origine du parfum de la reine de Saba - Communiqués et dossiers de presse - CNRS », sur www2.cnrs.fr (consulté le ).