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Acide homocitrique

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Acide homocitrique
Image illustrative de l’article Acide homocitrique
Structure de l'acide homocitrique
Identification
Nom UICPA acide 2-hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylique
Synonymes

acide 3-hydroxy-3-carboxyadipique

No CAS 3562-74-1
PubChem 28371
ChEBI 17852
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H10O7
Masse molaire[1] 206,150 1 ± 0,008 4 g/mol
C 40,78 %, H 4,89 %, O 54,33 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide homocitrique est un acide tricarboxylique dont la base conjuguée est l'isocitrate, naturellement présent comme composant du cofacteur fer-molybdène de certaines nitrogénases[2]. C'est un homologue de l'acide citrique par addition d'un pont méthylène, d'où le préfixe homo. À la différence de ce dernier, l'acide homocitrique est chiral. Par ailleurs, il est en équilibre avec une forme lactone :

Formes à chaîne ouverte et lactone de l'acide homocitrique.


Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Douglas C. Rees, « Great Metalloclusters in Enzymology », Annual Review of Biochemistry, vol. 71,‎ , p. 221-246 (PMID 12045096, DOI 10.1146/annurev.biochem.71.110601.135406, lire en ligne)