22R-Hydroxycholestérol

Identification
22R-Hydroxycholestérol

Structure du 22R-hydroxycholestérol
Nom UICPA	(22R)-cholest-5-ène-3β,22-diol
N^o CAS	17711-16-9
PubChem	107724
ChEBI	67237
SMILES	[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25+,26-,27+/m0/s1 Std. InChIKey : RZPAXNJLEKLXNO-GFKLAVDKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₆O₂
Masse molaire^[1]	402,652 9 ± 0,025 4 g/mol C 80,54 %, H 11,51 %, O 7,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 22R-hydroxycholestérol est un intermédiaire métabolique endogène de la biosynthèse des hormones stéroïdiennes à partir du cholestérol^[2]^,^[3]. C'est le produit de la première étape de la conversion du cholestérol en prégnénolone par l'enzyme de clivage de la chaîne latérale du cholestérol, ou P450scc.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Amala C. Chaudhuri, Yoshimichi Harada, Kyutaro Shimizu, Marcel Gut et Ralph I. Dorfman, « Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol », Journal of Biological Chemistry, vol. 237,‎ mars 1962, p. 703-704 (PMID 13878470, lire en ligne)
↑ (en) Robert Hume, Rodney W. Kelly, Philip L. Taylor et George S. Boyd, « The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone », European Journal of Biochemistry, vol. 140, n^o 3,‎ mai 1984, p. 583-591 (PMID 6723652, DOI 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x, lire en ligne)