Orcinol
| Orcinol | |
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| Structure de l'orcinol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3,5-dihydroxytoluène |
| Synonymes |
orcine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.259 |
| No CE | 207-984-2 |
| PubChem | 10436 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 107,5 °C[2] |
| T° ébullition | 289,55 °C[3] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 405 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] 290 mg·kg-1(souris, i.v.)[4] 772 mg·kg-1 (souris, oral)[5] |
| LogP | 1,580[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'orcinol ou orcine, également appelé 5-méthylrésorcinol ou 5-méthylrésorcine est un composé aromatique de formule C7H8O2. C'est un composé phénolique naturel, présent dans de nombreux lichens par exemple Roccella tinctoria et Lecanora[6].
Structure
[modifier | modifier le code]L'orcinol est constitué d'un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle (toluène) et de deux groupes hydroxyle (phénol). C'est ainsi le 3,5-dihydroxytoluène, l'un de six isomères du dihydroxytoluène avec notamment la méthylhydroquinone (2,5-dihydroxytoluène) ou l'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.
Apparence
[modifier | modifier le code]L'orcinol cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une teinte bleu-violet.
Synthèse
[modifier | modifier le code]L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (cependant il y a des risques d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.
Réactivité
[modifier | modifier le code]Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.
Utilisation
[modifier | modifier le code]Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Orcinol », sur ChemIDplus
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 12, Pg. 410, 1981.
- Hygiene and Sanitation Vol. 34(4-6), Pg. 16, 1969.
- Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.
