Clotrimazole

Identification
Clotrimazole


Structure du clotrimazole
Nom UICPA	1-[(2-chlorophényl)(diphényl)méthyl]-1H-imidazole
N^o CAS	23593-75-1
N^o ECHA	100.041.589
N^o CE	245-764-8
N^o RTECS	NI4377000
Code ATC	A01AB18 D01AC01 G01AF02 « QJ02AB90 »
DrugBank	DB00257
PubChem	2812
ChEBI	3764
SMILES	Clc1ccccc1C(c1ccccc1)(c1ccccc1)n1ccnc1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H Std. InChIKey : VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₁₇Cl N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	344,837 ± 0,021 g/mol C 76,63 %, H 4,97 %, Cl 10,28 %, N 8,12 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H302, H315, H319 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le clotrimazole est un antimycosique utilisé couramment dans le traitement des mycoses chez l'humain ou l'animal, telles que les candidoses, les dermatophytoses et le muguet buccal. Il est également utilisé contre le pied d'athlète et les tinea cruris. Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Usages médicaux[modifier | modifier le code]

Il est utilisé comme traitement topique des mycoses, en particulier de la vaginite candidosique sous forme de pommade ou de comprimé vaginal, et sous forme de pastille pour la gorge dans le cas du muguet buccal chez les patients neutropéniques. Il agit en tuant les cellules fongiques par altération de la perméabilité de leur paroi cellulaire : il se lie aux phospholipides de la membrane plasmique et inhibe la biosynthèse de l'ergosterol et d'autres stérols requis pour la stabilité membranaire^[4]^,^[5].

Le clotrimazole est administré généralement une fois par jour pendant 3 à 7 jours pour traiter les mycoses vaginales, deux fois par jour pendant 2 à 3 semaines pour traiter les mycoses de la peau, et cinq fois par jour pendant deux semaines pour traiter le muguet buccal. On l'utilise également en association avec la bétaméthasone pour traiter la mycose de la peau glabre, le pied d'athlète et le tinea cruris.

Effets secondaires pour les usages par voie orale[modifier | modifier le code]

Parmi les effets secondaires des formulations orales, on compte les démangeaisons, la nausée et les vomissements. Plus de 10 % des patients prenant du clotrimazole par voie orale sont susceptibles de présenter des tests de fonctionnement hépatique (en) anormaux. Il est par conséquent recommandé de réaliser un suivi périodique des tests de fonctionnement hépatique chez ces patients. Moins de 10 % des patientes traitées pour une vaginite candidosique peuvent ressentir des brûlures vaginales, tandis que moins de 1 % d'entre elles sont susceptibles d'observer des brûlures ou des démangeaisons de la verge chez leur partenaire sexuel et d'être sujettes à la polyurie, une démangeaison de la vulve, des douleurs, un œdème ou des sécrétions.

Le clotrimazole est également susceptible d'affaiblir les diaphragmes et les préservatifs en latex.

Interactions médicamenteuses[modifier | modifier le code]

Il n'y a aucune interaction médicamenteuse importante connue avec le clotrimazole topique. Cette molécule est un inhibiteur du cytochrome P450, et notamment du CYP3A4, ce qui signifie que tout médicament métabolisé par cette enzyme verra son taux augmenter dans l'organisme lorsque du clotrimazole est pris par voie orale.

Notes et références[modifier | modifier le code]

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Clotrimazole, sur Wikimedia Commons

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Clotrimazole » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Clotrimazole, consultée le 20 mai 2014.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
↑ (en) D. Berg, W. Draber, H. von Hugo, W. Hummel et D. Mayer, « The effect of clotrimazole and triadimefon on 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA-reductase-[EC 1.1.1.34]-activity in Saccharomyces cerevisiae », Zeitschrift fur Naturforschung. Section C: Biosciences, vol. 36, n^os 9-10,‎ septembre-octobre 1981, p. 798-803 (PMID 7029940)
↑ (en) D. Berg, E. Regel, H. E. Harenberg et M. Plempel, « Bifonazole and clotrimazole. Their mode of action and the possible reason for the fungicidal behaviour of bifonazole », Arzneimittel-Forschung, vol. 34, n^o 2,‎ 1984, p. 139-146 (PMID 6372801)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Clotrimazole, consultée le 20 mai 2014.

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[PMID_7029940-4] (en) D. Berg, W. Draber, H. von Hugo, W. Hummel et D. Mayer, « The effect of clotrimazole and triadimefon on 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA-reductase-[EC 1.1.1.34]-activity in Saccharomyces cerevisiae », Zeitschrift fur Naturforschung. Section C: Biosciences, vol. 36, n^os 9-10,‎ septembre-octobre 1981, p. 798-803 (PMID 7029940)

[PMID_6372801-5] (en) D. Berg, E. Regel, H. E. Harenberg et M. Plempel, « Bifonazole and clotrimazole. Their mode of action and the possible reason for the fungicidal behaviour of bifonazole », Arzneimittel-Forschung, vol. 34, n^o 2,‎ 1984, p. 139-146 (PMID 6372801)

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