Utilisatrice:Clém25/o-phthalaldehyde

o-Phtalaldéhyde
Identification
Nom UICPA	o-phtalaldéhyde
Synonymes	1,2-benzène dicarbonal 1,2-benzènecarboxaldéhyde aldéhyde ortho-phtalique o-phtaldialdéhyde
No CAS	643-79-8
No RTECS	TH6950000
PubChem	4807
ChEBI	70851
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=O)C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H InChIKey : ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C8H6O2
Masse molaire	134,132 ± 0,007 4 g/mol C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	54 à 58 °C
T° ébullition	83 à 84 °C
Solubilité	53 g/L à 20 °C dans l'eau
Masse volumique	1,13 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	480 °C
Point d’éclair	132 °C
Propriétés optiques
Fluorescence	λexcitation=340 nm λémission=455 nm
Précautions
SGH
H290, H301, H314, H317, H400, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P310 H290 : Peut être corrosif pour les métaux H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P310 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Écotoxicologie
DL50	178 mg·kg-1 (oral, rat) 2 000 mg·kg-1 (cutané, rat)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde (OPA), est un composé organique de formule C₈H₆O₂. Il s'agit d'un dialdéhyde comportant deux fonctions aldéhyde en position ortho (ou 1,2) sur un cycle benzénique. Il se présente sous forme d'une poudre jaune pâle. Cet aldéhyde aromatique est sensible à la lumière et doit être conservé sous atmosphère inerte et à basse température.

Utilisé en solution à faible concentration dans le domaine de la santé pour ses propriétés désinfectantes et antimicrobiennes, il est majoritairement employé comme réactif pour des analyses d'amines, notamment les acides aminés, les peptides et les protéines.

Synthèse

Cette molécule a été décrite pour la première fois en 1887 par Colson et Gautier dans leur livre Annales de chimie. Une synthèse consiste à oxyder le α,α,α',α'-tétrachloro-ortho-xylène. Depuis, d'autres synthèses ont été publiées. Par exemple, dans leur article de 1954, Bill et Tarbell ont utilisé l'équivalent tétrabromé. Plus récemment, en 1999, Wenkert et Khatuya ont choisi d'oxyder un dérivé du 4,5-dihydroisobenzofurane.

Propriétés

Très soluble dans l'eau pour des pH<11,5, le composé s'hydrate sous deux formes différentes : un monohydrate de formule semi-développée C₆H₄(CHO)(CH₂OH) et un dihydrate de formule C₆H₄(CH₂OH)_2.. Ils sont en équilibre avec la forme anhydre.

De gauche à droite : OPA, forme monoalcool, forme dialcool.

Fluorescence

Dans l'eau, l'OPA est une molécule fluorescente qui absorbe à λ_max=340 nm et émet à λ_max=455 nm.

Par ailleurs, c'est une propriété qu'elle garde lorsqu'elle se complexe avec des composés aminés ou thiolés et en particulier avec les acides aminés, les peptides et les protéines. Par la suite, les complexes sont analysés par différentes méthodes chromatographiques (spectrofluorimétrie, HPLC, électrophorèse, etc.).

Isomères

L'ortho-phtalaldéhyde dispose de deux isomères de position : le méta-phtalaldéhyde appelé isophtalaldéhyde (n^o CAS 626-19-7) et le para-phtalaldéhyde appelé téréphtaldéhyde (n^o CAS 623-27-8).

Notes et références

Catégorie:Benzaldéhyde