Triafulvalène
| Triafulvalène | |
| |
| Formule topologique du triafulvalène | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
cyclopropénylidènecyclopropène |
| No CAS | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 76,096 ± 0,005 1 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le triafulvalène est un hydrocarbure cyclique complètement conjugué, de formule C6H4. C'est le fulvalène le plus simple, suivi du pentafulvalène (2). Trop instable, le triafulvalène parent n'a jamais été isolé[2], il en va de même pour le triapentafulvalène (appelé aussi calicène) parent[3] (3).
Pour ce composé, un calcul d'énergie révèle une grande déstabilisation, sur la base de réactions homodesmotiques[2].
Remarques : l'heptafulvalène et l'heptapentafulvalène (4) ont été isolés et caractérisés[3] ; de nombreux dérivés du pentafulvalène ont été préparés[2].
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Francis A. Carey et Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry : Part A: Structure and Mechanisms, New York, Springer, , 5e éd., 1321 p. (ISBN 978-0-387-44897-8, lire en ligne), chap. 8, p. 755-757
- (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, no 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015)
