Tigécycline

Identification
Tigécycline

DCI	Tigécycline
Nom UICPA	N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-[amino(hydroxy)méthylidène]-4,7-bis(diméthylamino)-1,10a,12-trihydroxy-8,10,11-trioxo-5a,6,6a,7-tétrahydro-5H-tetracén-2-yl]-2-(tert-butylamino)acétamide
Synonymes	Tygacil
N^o CAS	220620-09-7
N^o ECHA	100.211.439
Code ATC	J01AA12 J01AA20
DrugBank	DB00560
PubChem	5282044
ChEBI	149836
SMILES	CC(C)(C)NCC(=O)NC1=CC(=C2CC3CC4C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O)C4(C(=O)C3=C(C2=C1O)O)O)N(C)C)N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C29H39N5O8/c1-28(2,3)31-11-17(35)32-15-10-16(33(4)5)13-8-12-9-14-21(34(6)7)24(38)20(27(30)41)26(40)29(14,42)25(39)18(12)23(37)19(13)22(15)36/h10,12,14,21,31,36-37,41-42H,8-9,11,30H2,1-7H3,(H,32,35)/b27-20-/t12-,14-,21-,29-/m0/s1 InChIKey : ZXGBRIBPJBHLMO-SBMFAFPZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₃₉N₅O₈
Masse molaire^[1]	585,648 7 ± 0,029 3 g/mol C 59,47 %, H 6,71 %, N 11,96 %, O 21,86 %,
Écotoxicologie
LogP	0,8^[2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	71–89 %^[2]
Demi-vie d’élim.	27-43 heures^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tigécycline est un antibiotique du groupe des glycylcyclines, qui inhibe la synthèse protéique des bactéries en se fixant sur la sous-unité ribosomale 30S et en bloquant l’entrée d’ARNt amino-acyl dans le site A du ribosome^[3]. Ceci empêche l’incorporation des résidus acides aminés dans les chaînes peptidiques en formation^[3].

Indications[modifier | modifier le code]

La tigécycline est indiqué chez l’adulte et l’enfant âgé de 8 ans et plus dans le traitement des infections suivantes :

Infections compliquées de la peau et des tissus mous (ICPTM), à l’exclusion des infections du pied chez les patients diabétiques ;
Infections intra-abdominales compliquées (IIAC)^[4].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « Tigecycline », sur DrugBank
↑ ^{a et b} (en) Christine M. Slover, Keith A. Rodvold, Larry H. Danziger, « Tigecycline: a novel broad-spectrum antimicrobial », The Annals of pharmacotherapy, vol. 41, n^o 6,‎ 2007, p. 965-972 (PMID 17519296, DOI 10.1345/aph.1H543, lire en ligne, consulté le 9 novembre 2020).
↑ « Résumé des caractéristiques du produit », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr, Base de données publique des médicaments, 4 février 2020 (consulté le 9 novembre 2020).