Secondaire (chimie)

En chimie organique, l'adjectif « secondaire » est utilisé pour classer certains types de composés (alcools, amines, amides, halogénure d'alkyle, etc.) ou intermédiaires réactionnels (radicaux alkyle, carbocations, etc.). Il désigne le degré de substitution (de) des atomes d'hydrogène lié à l'atome central (carbone, azote, phosphore, etc.) de la fonction en question, par des groupes organyles, et en l'occurrence, le fait qu'un deux atomes d'hydrogène ont été remplacés chacun par un groupe organyle.

Par exemple, l'atome central d'un groupe alcool est l'atome de carbone, lié à un groupe hydroxyle ; l'alcool sera qualifié de « secondaire » si l'atome de carbone est lui-même secondaire, c'est-à-dire qu'outre le groupe hydroxyle, il est un lié à un deux groupes organyles, et un atome d'hydrogène. S'il est lié à un seul groupe organyle et un deux atomes d'hydrogène, il sera qualifié de « primaire », et s'il est lié à trois groupes organyles, il sera qualifié de « tertiaire ». De même, une amine sera qualifié de « secondaire » si son atome central, l'atome d'azote, est secondaire (lié à un deux groupes organyles), et une phosphine sera qualifié de « secondaire » si son atome central, l'atome de phosphore, est secondaire^[1].

	Comparaison d'atomes secondaires avec les atomes primaires, tertiaires et quaternaires. Les atomes centraux sont marqués en rouge dans les différents groupes fonctionnels.
	primaire	secondaire	tertiaire	quaternaire
Atome de carbone d'un composé organique
Alcool				n'existe pas
Amine				(Voir ammonium quaternaire)
Amide^[2]				n'existe pas
Phosphine				(voir phosphonium quaternaire)

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ (de) Otto-Albrecht Neumüller, Römpps Chemie-Lexikon., vol. 6, Stuttgart, Franckh'sche Verlagshandlung, 1988 (ISBN 3-440-04516-1), p. 4170
↑ Selon la nomenclature de l'IUPAC(((en) « amides », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)), un amide secondaire ou tertiaire est substitué par respectivement deux ou trois groupes acyle sur l'azote. On trouve cependant fréquemment dans la littérature des composés substitués par un groupe acyle et un groupe alkyle qualifiés d'« amides secondaires », et des composés substitués par un groupe acyle et deux groupes alkyles qualifiés d'« amides tertiaires ». Ce n'est pas une appellation recommandée par l'IUPAC.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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[Römpp-1] (de) Otto-Albrecht Neumüller, Römpps Chemie-Lexikon., vol. 6, Stuttgart, Franckh'sche Verlagshandlung, 1988 (ISBN 3-440-04516-1), p. 4170

[2] Selon la nomenclature de l'IUPAC(((en) « amides », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)), un amide secondaire ou tertiaire est substitué par respectivement deux ou trois groupes acyle sur l'azote. On trouve cependant fréquemment dans la littérature des composés substitués par un groupe acyle et un groupe alkyle qualifiés d'« amides secondaires », et des composés substitués par un groupe acyle et deux groupes alkyles qualifiés d'« amides tertiaires ». Ce n'est pas une appellation recommandée par l'IUPAC.

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