Olga Matveïevsakaïa nait en 1882 dans une famille bourgeoise, à Prylouky, dans le gouvernement de Poltava. Son père est fonctionnaire. Elle est éduquée dans la maison familiale, et devient institutrice. Membre du parti socialiste révolutionnaire-maximaliste elle est placée sous surveillance policière en 1907 et ensuite exilée à Arkhangelsk. En , elle est déléguée au VIIe du Conseil du parti socialiste-révolutionnaire. Fin 1917, elle est élue à l'Assemblée constituante russe sur la liste n°3 d'Orel (socialistes révolutionnaires et soviet des députés de paysans)[1], et devient ainsi l'une des 10 femmes élues sur les plus de 700 députés de cette assemblée[2]. Elle a participé à la seule séance qu'elle ait tenue, le .