Néoptérine
| Néoptérine | |
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| Structure de la néoptérine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-ptéridin-4-one |
| No CAS | (1S,2R) (1R,2S) (racémique) |
| No ECHA | 100.016.296 |
| PubChem | 448839 (1S,2R) 444632 (1R,2R) 4455 (racémique) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H11N5O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 253,214 7 ± 0,010 2 g/mol C 42,69 %, H 4,38 %, N 27,66 %, O 25,27 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La néoptérine est une ptéridine , intervenant en signalisation cellulaire du système immunitaire de l'organisme en indiquant un état pro-inflammatoire. Elle sert en particulier de marqueur de l'activation de l'immunité cellulaire.
Synthèse[modifier | modifier le code]
Elle est produite au sein des macrophages par dégradation du GTP, un nucléotide purique, sous l'effet de Interféron-γ[3].
Rôle[modifier | modifier le code]
Il s'agit d'un marqueur de l'activation du système immunitaire[4].
En médecine[modifier | modifier le code]
Le taux de néoptérine dans les fluides corporels humains tels que le sérum, le liquide cérébro-spinal et l'urine donne des informations sur l'activation de l'immunité cellulaire de l'organisme sous le contrôle des lymphocytes T auxiliaires de type 1. Un taux élevé en néoptérine est associé à une production accrue de dérivés réactifs de l'oxygène et sa valeur permet d'estimer le niveau du stress oxydant induit par le système immunitaire.
Les maladies suivantes comptent parmi celles qui induisent des taux accrus de néoptérine :
- infections virales notamment au VIH, au virus de l'hépatite B et au virus de l'hépatite C ;
- infections bactériennes telles que par les borrélies et Mycobacterium tuberculosis ;
- les parasitoses à Plasmodium (paludisme) ;
- les maladies auto-immunes telles que la polyarthrite rhumatoïde, le lupus érythémateux disséminé et la maladie de Crohn;
- les cancers, notamment les lymphomes et leucémies, le cancer colorectal[5] ;
- les rejets de greffes ;
- une leucodystrophie appelée syndrome d'Aicardi-Goutières ;
- les états de dépression et de somatisation.
Le taux de néoptérine peut généralement être corrélé avec la progression de la maladie et ainsi permettre de la suivre au cours du traitement des patients[6]. Un taux élevé de néoptérine est un bon indicateur d'une évolution défavorable chez les patients atteints du sida, de maladies cardiovasculaires[7] et de divers types de cancers.
détection et dosage[modifier | modifier le code]
Son taux peut être déterminé dans un laboratoire de biologie médicale par dosage radio-immunologique (RIA), par dosage ELISA, ou encore par chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC).
La néoptérine est fluorescente à 353 nm et émet à 438 nm, ce qui la rend facilement détectable après séparation par HPLC.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé D-(+)-Neopterin ≥ 97,5 % (sum of enantiomers, HPLC), consultée le 3 mars 2015.
- Hoffmann G, Wirleitner B, Fuchs D, Potential role of immune system activation‐associated production of neopterin derivatives in humans, Inflamm Res, 2003;52:313–21
- Murr C, Widner B, Wirleitner B, Fuchs D, Neopterin as a marker for immune system activation, Curr Drug Metab, 2002;3:175–87
- Aleksandrova K, Chuang SC, Boeing H et al. A prospective study of the immune system activation biomarker neopterin and colorectal cancer risk, J Natl Cancer Inst, 2015;107:1–11
- (en) D. Fuchs, P. Avanzas, R. Arroyo-Espliguero, M. Jenny, L. Consuegra-Sanchez et J. C. Kaski, « The role of neopterin in atherogenesis and cardiovascular risk assessment », Current Medicinal Chemistry, vol. 16, no 35, , p. 4644-4653 (PMID 19903144, DOI 10.2174/092986709789878247, lire en ligne)
- Avanzas P, Arroyo‐Espliguero R, Kaski JC, Neopterin and cardiovascular disease: growing evidence for a role in patient risk stratification, Clin Chem, 2009;55:1056–7
