Muscarine

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Muscarine
Image illustrative de l’article Muscarine
Structure de la muscarine
Identification
Nom UICPA [(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-yl]-N,N,N-triméthylméthanaminium
Synonymes

(2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-ylméthyl)-triméthyl-ammonium

No CAS 300-54-9
No ECHA 100.005.541
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H20NO2+  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,2606 ± 0,0094 g/mol
C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La muscarine est un alcaloïde toxique de la classe des alcaloïdes tropaniques extrait de champignons vénéneux.

Description[modifier | modifier le code]

Elle a été isolée pour la première fois à partir de l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria)[2] en 1869 par Oswald Schmiedeberg. En forte dose chez Inocybe erubescens, Clitocybe dealbata, et Clitocybe rivulosa, elle est moins présente chez Clitocybe festiva, et de nombreuses espèces du genre Inocybe, et présente chez Clitocybe suaveolens, Clitocybe diatreta, Clitocybe illudens. On la trouve également chez Tylopilus felleus, le bolet amer.

Elle provoque le syndrome muscarinien.

C'est la première substance identifiée comme activatrice du système nerveux parasympathique. Elle conduit, par son action sur le système nerveux périphérique parasympathique, à des convulsions puis, dans les cas les plus sévères, à la mort. Du fait de sa charge positive, elle ne traverse pas la barrière hématoencéphalique et n'atteint donc pas le système nerveux central.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Elle agit sur les récepteurs métabotropiques (à sept domaines transmembranaires) de l'acétylcholine qui sont, de ce fait identifiés pharmacologiquement comme "muscariniques" (par opposition aux récepteurs ionotropes nicotiniques de l'acétylcholine, sensibles à la nicotine et qui sont des récepteurs-canaux).

Syndrome muscarien[modifier | modifier le code]

Le syndrome muscarien, ou muscarinien, provoqué par l'absorption du champignon cru ou séché, résulte d'une intoxication par la muscarine qui apparaît rapidement : les premiers symptômes peuvent même survenir avant la fin du repas mais ne sont jamais supérieurs à huit heures. Ils sont caractérisés par une bradycardie, une hypotension et typiquement par une hypersécrétion généralisée : une hyper-salivation, des écoulements du nez, une forte transpiration, des larmoiements et des difficultés à respirer dues à une hypersécrétion au niveau des bronches ainsi que des vomissements et de la diarrhée qui crée une déshydratation et des troubles de l'équilibre électrolytique[3],[4].

Un traitement à l'atropine est parfois indiqué[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Kathrin Laura Kohnen-Johannsen et Oliver Kayser, « Tropane Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Biosynthesis and Production », Molecules, vol. 24, no 4,‎ , p. 796 (DOI 10.3390/molecules24040796, lire en ligne, consulté le )
  3. Netgen, « Intoxication par les champignons », sur Revue Médicale Suisse (consulté le )
  4. « Syndrôme muscarinien ( = sudorien = cholinergique ) », sur www-sante.univ-rouen.fr (consulté le )
  5. http://mycorance.free.fr/valchamp/champi40.htm