Hydroalcoxylation
L'hydroalcoxylation est une réaction chimique qui combine des alcools avec des alcènes ou des alcynes en donnant des éthers.
Cette réaction convertit les alcènes en éthers dialkyliques ou arylalkyliques :
De même, les acynes sont convertis en éthers vinyliques :
L'hydroalcoxylation suit la règle de Markovnikov. Le procédé présente une bonne utilisation atomique (en) dans le sens où il ne génère aucun sous-produit. La réaction est catalysée par des bases ainsi que par des complexes de métaux de transition[1]. Habituellement, les éthers symétriques sont préparés par déshydratation d'alcools tandis que les éthers asymétriques sont obtenus par synthèse de Williamson à partir d'halogénoalcanes et d'alcoolates de métaux alcalins[2].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) Francisco Alonso, Irina P. Beletskaya et Miguel Yus, « Transition-Metal-Catalyzed Addition of Heteroatom−Hydrogen Bonds to Alkynes », Chemical Reviews, vol. 104, no 6, , p. 3079-3160 (PMID 15186189, DOI 10.1021/cr0201068, lire en ligne)
- (en) Michael Sakuth, Thomas Mensing, Joachim Schuler, Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke et Dieter Mayer, « Ethers, Aliphatic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (DOI 10.1002/14356007.a10_023.pub2, lire en ligne)
