Hexachlorobutadiène

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Hexachlorobutadiène
Hexachlorobutadiene.svg   Hexachlorobutadiene 3D spacefill.png
Structure de l'hexachlorobutadiène
Identification
Nom UICPA hexachloro-1,3-butadiène
Synonymes

perchlorobutadiène, HCBD

No CAS 87-68-3
No ECHA 100.001.605
No EC 201-765-5
PubChem 6901
ChEBI 5691
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4Cl6  [Isomères]
Masse molaire[1] 260,761 ± 0,015 g/mol
C 18,42 %, Cl 81,58 %,
Propriétés physiques
fusion de -21 à -19 °C
ébullition 215 °C[2]
Solubilité 3,2 mg·L-1 à 25 °C[3],[4]
Masse volumique 1,682 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 90 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N


Classification du CIRC
Cancérogène du groupe 3 du CIRC
Écotoxicologie
DL50 82,0 mg·kg-1 (rat, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hexachlorobutadiène est un composé chimique de formule C4Cl6. Il s'agit d'un diène conjugué dérivé du buta-1,3-diène C4H6. C'est un liquide incolore, très faiblement soluble dans l'eau, à faible odeur de térébenthine.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'hexachlorobutadiène est obtenu par chloration de l'oxyde d'hexyle ou à partir de polychlorobutanes, hexachlorobutène et butadiène[5],[6].

Il est un également sous-produit de la production de solvants chlorés, notamment le perchloroéthylène et le trichloroéthylène[7],[8]

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est utilisé en tant qu'intermédiaire de fabrication de caoutchouc naturel, synthétique et autres polymères. Il est également utilisé en tant que solvant pour élastomère, fluide hydraulique ou encore fluide caloporteur[7],[6],[9].

Par réaction avec du fluorure de potassium, KF, il produit de l'hexafluoro-2-butyne.

Toxicité[modifier | modifier le code]

L'hexachlorobutadiène produit une toxicité systémique après une exposition par voie orale, par inhalation ou par voie cutanée. Les effets peuvent inclure une dégénérescence du foie, une dépression du système nerveux central, une hyperplasie épithéliale tubulaire ou une cyanose[10].

Il est classé parmi les cancérogènes du groupe 3 par le CIRC.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Horvath, A.L., Halogenated Hydrocarbon, Solubility-Miscibility with Water, CRC Press, (ISBN 978-0824711665)
  3. (en) Gradiski, D., Duprat, P., Magadur, J.L. et Fayein, E., « Toxicological and experimental study of hexachlorobutadiene », European Journal of Toxicological Sciences, no 8(3),‎ , p. 180-187
  4. (en) Banerjee, S., Yalkowsky, S.H. et Valvani, S.C., « Water solubility and octanol/water partition coefficient of organics. Limitations of solubility-partition coefficient correlation », Environmental Science & Technology, no 14,‎ , p. 1227-1229
  5. (en) Mumma, C.E. et Lawless, E.W., « Survey of industrial processing data. Task 1—Hexachlorobenzene and hexochlorobutadiene », -,‎
  6. a et b (en) IARS, « Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Suppl. 7, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42 », -,‎
  7. a et b (en) U.S. EPA, « Ambient Water Quality Criteria for Hexachlorobutadiene », -,‎
  8. (en) Kusz, P., Andriysiak A. et Pokorska, Z., « Gas chromatographic monitoring of the chlorolysis processes of some byproducts from vinyl chloride, allyl chloride and epichlorohydrin production », Journal of Chromatography, no 286,‎ , p. 287-291
  9. (en) Verschueren, K, Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 2nd ed., Van Nostrand Reinhold, (ISBN 978-0824711665)
  10. ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). [1994]. Toxicological Profile for Hexachlorobutadiene. U.S. Department of Health and Human Services. Public Health Service