Glipizide

Glipizide
Identification
Nom UICPA	5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide
No CAS	29094-61-9
No ECHA	100.044.919
No CE	249-427-6
Code ATC	A10BB07
DrugBank	DB01067
PubChem	3478
SMILES	Cc1cnc(cn1)C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H27N5O4S/c1-15-13-24-19(14-23-15)20(27)22-12-11-16-7-9-18(10-8-16)31(29,30)26-21(28)25-17-5-3-2-4-6-17/h7-10,13-14,17H,2-6,11-12H2,1H3,(H,22,27)(H2,25,26,28)
Propriétés chimiques
Formule	C21H27N5O4  [Isomères]
Masse molaire	413,470 2 ± 0,020 9 g/mol C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %,
pKa	5.9
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P${\bar {1}}$
Paramètres de maille	a = 9,148 7 Å b = 24,287 3 Å c = 5,179 4 Å α = 93,118 ° β = 101,154 ° γ = 83,479 ° Z = 2
Volume	1 121,20 Å3 1,318 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50	4 g·kg-1 (souris, oral) 3 g·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	1,91
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.

Propriétés pharmacologiques

Pilules de Glucotrol XL, marque de glipizide aux États-Unis

Le glipizide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

• hypoglycémie ;
• troubles gastro-intestinaux ;
• éruptions cutanées.

Spécialités contenant du glipizide

• Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France :
  • Glibenese® du laboratoire pharmaceutique Laphal ;
  • Minidiab® du laboratoire pharmaceutique Flexpharma ;
  • Ozidia® du laboratoire pharmaceutique Pfizer ;
  • Glipizide générique du laboratoire Mylan.