Frontaline

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Frontaline
Image illustrative de l’article Frontaline
Identification
Nom UICPA 1,5-diméthyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
No CAS (+)-forme : 57917-96-1
(-)-forme : 28401-39-0
(±)-forme : 60478-96-8
PubChem (+)-forme :10080510
(-)-forme :10888022
(±)-forme :34235
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 142,1956 ± 0,008 g/mol
C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5 %,
Propriétés physiques
ébullition 58 à 60 °C sous 20 mmHg[1]
Masse volumique 0,988 g·cm-3 à 25 °C[1]
Précautions
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La frontaline est un composé bicyclique de formule brute C8H14O2 et comportant un cycle oxépane. La molécule contient une fonction cétal et deux atomes de carbone asymétriques ; du fait des contraintes dues à sa structure pontée, il n'existe que deux énantiomères : (+)-(1R,5S)- ou (R)-(+)-frontaline et (-)-(1S,5R)- ou (S)-(-)-frontaline.

Phéromone[modifier | modifier le code]

La frontaline est une phéromone de certains coléoptères appartenant à la famille des Scolytidae[3] ; elle est nommée d'après l'insecte à partir duquel elle a été isolée, Dendroctonus frontalis[4],[5].

Elle est aussi produite par les éléphants en période de musth. Cette période se caractérise par des comportements agressifs. Elle est accompagnée par une augmentation sensible des hormones de reproduction – les niveaux de testostérone chez un éléphant en musth peuvent être jusqu'à soixante fois plus élevés que chez le même éléphant à d'autres moments.

La frontaline est produite au niveau de glandes temporales de l'animal. Sa sécrétion débute un petit peu après la puberté à l'âge de quinze ans, mais elle n'est libérée qu'au cours du musth qui démarre à l'âge de vingt-cinq ans, et se poursuit tout au long de la vie de l'animal en durant de plus en plus longtemps, de quelques jours chez de jeunes adultes à près de quatre mois chez des mâles de quarante ans[6]. La production de frontaline est également plus abondante avec l'âge. Cette molécule attire les femelles en œstrus[7].

Sécrétion temporale durant le musth.
Éléphant durant le musth.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c et d (en) Alpha Scents, Inc., « MSDS - DENFRO Southern Pine Beetle Pheromone Component » [PDF], (consulté le 29 mai 2016).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Gérard Dupuis et Nicole Berland, « La frontaline : origine et synthèse », Lille, Lycée Faidherbe, (consulté le 30 mai 2016).
  4. (en) Alan Wood, « frontalin », sur alanwood.net (consulté le 30 mai 2016).
  5. Aussi appelé « southern pine beetle » (SPB) en anglais.
  6. Liliane Grandmougin, « Sexe, molécules et éléphants », sur svt.ac-creteil.fr, Rectorat de Créteil, (consulté le 28 mai 2016).
  7. Roland Salesse, Faut-il sentir bon pour séduire ? - 120 clés pour comprendre les odeurs, Quae, coll. « Clés pour comprendre », , 200 p. (ISBN 978-2-7592-2276-6 et 2-7592-2276-4, lire en ligne).