Fosfomycine
Apparence
Fosfomycine | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique |
No CAS | |
No ECHA | 100.041.315 |
No CE | 245-463-1 |
Code ATC | J01 |
DrugBank | DB00828 |
PubChem | 446987 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H7O4P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 138,059 ± 0,004 1 g/mol C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 94 °C |
Écotoxicologie | |
DL50 | 4 000 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Fosfomycine trométhamine | |
Identification | |
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Nom UICPA | Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1) |
No CAS | |
No ECHA | 100.041.315 |
No CE | 279-018-8 |
PubChem | 54331 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Poudre blanche hygroscopique |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H18NO7P |
Masse molaire[2] | 259,194 1 ± 0,009 2 g/mol C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 116 à 122 °C |
Solubilité | Très sol. dans l'eau. Peu sol dans l'éthanol à 96 % et le méthanol. Presqu'insol. dans l'acétone. |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Écotoxicologie | |
DL50 | >10 000 mg·kg-1 rat oral |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Fosfomycine sodium | |
Identification | |
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Nom UICPA | (1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium |
No CAS | |
No ECHA | 100.041.315 |
No CE | 247-409-2 |
PubChem | 73491 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solution limpide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H5Na2O4P |
Masse molaire[3] | 182,022 7 ± 0,004 g/mol C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | 50 mg·ml-1 eau |
Écotoxicologie | |
DL50 | 7 300 mg·kg-1 souris oral 1 225 mg·kg-1 souris i.v. 5 100 mg·kg-1 souris s.c. 2 175 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces.
La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, notamment dues à Escherichia coli, Proteus mirabilis, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes.
fosfomycine | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Antibiotiques pour usage systémique, autres antibiotiques, ATC code J01XX01 |
Forme | granulés pour suspension buvable, poudre pour préparation à perfuser |
Administration | perfusion IV, per os |
Sels | sel de trométamol ; fosfomycine disodique |
Laboratoire | Actavis, Arrow, Biogaran, Cristers, European Generics (EG), Mylan, Paladin Labs, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Teva, Zambon, Zentiva |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.041.315 |
Code ATC | J01XX01 |
DrugBank | DB00828 |
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Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fosfomycine
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- Page spécifique sur le Vidal.fr