Formononétine

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Formononétine
Image illustrative de l’article Formononétine
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Identification
Nom UICPA 7-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl)chromén-4-one
Synonymes

biochanine B
formononétol
7-hydroxy-4'-méthoxyisoflavone
4'-O-méthyldaidzéine

No CAS 485-72-3
No ECHA 100.006.931
No EC 207-623-9
PubChem 5280378
ChEBI 18088
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 268,2641 ± 0,0148 g/mol
C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %,
Propriétés physiques
fusion 257−261 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La formononétine est une isoflavone O-méthylée, un type de flavonoïde.

Sources naturelles[modifier | modifier le code]

La formononétine se trouve chez un certain nombre de plantes, comme le trèfle rouge[3]. À l'instar d'autres phytoestrogènes, cette molécule est synthétisée principalement par des légumineuses de la famille des Fabaceae, en particulier le haricot, le haricot vert, le haricot de Lima, le soja et beaucoup d'autres, sous la forme de l'aglycone libre ou de son glucoside, l'ononine[4].

On peut également la trouver dans des cultures de cellules de Maackia amurensis[5].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

L'enzyme 4'-méthoxyisoflavone 2'-hydroxylase utilise la formononétine, NADPH, H+ et O2 pour produire la 2'-hydroxyformononétine, NADP+ et H2O.

L'enzyme Isoflavone 3'-hydroxylase utilise la formononétine, NADPH, H+ et O2 pour produire la calycosine (3'-hydroxyformononétine), NADP+ et H2O.

Glycosides[modifier | modifier le code]

L'ononine est le 7-O-glycoside de la formononétine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Formononetin ≥99.0%, consultée le 23/10/2014.
  3. (en) Medjakovic, S.; Jungbauer, A., « Red Clover Isoflavones Biochanin A and Formononetin are Potent Ligands of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 108, nos 1–2,‎ , p. 171–177 (PMID 18060767, DOI 10.1016/j.jsbmb.2007.10.001).
  4. (en) « Iowa State University Database on the Isoflavone Content of Foods, Release 1.3 », USDA, (consulté le 21 octobre 2014).
  5. (en) S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov et Yu.N Zhuravlev, « Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis », Fitoterapia, vol. 71, no 4,‎ , p. 365–372 (DOI 10.1016/S0367-326X(00)00129-5).