Clévidipine
Apparence
Clévidipine | |
![]() | |
Formule structurale sans stéréochimie | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (RS)-4-(2,3-dichlorphényl)-2,6-diméthyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylate de 5-O-(butanoyloxyméthyle) et de 3-O-méthyle |
No CAS | |
No ECHA | 100.208.117 |
Code ATC | |
PubChem | 153994 |
ChEBI | 135738 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H23Cl2NO6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 456,316 ± 0,024 g/mol C 55,27 %, H 5,08 %, Cl 15,54 %, N 3,07 %, O 21,04 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H361, P201, P202, P281, P308+P313, P405 et P501 |
|
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | >99,5%[2] |
Métabolisme | hydrolyse par estérases en métabolites inactifs dans le sang artérien[2] |
Excrétion | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier ![]() |
La clévidipine est un inhibiteur calcique de type dihydropyridine, utilisé comme médicament intraveineux dans les poussées hypertensives.
Mode d'action
[modifier | modifier le code]Il s'agit d'un vasodilatateur artériel avec une demi-vie de quelques minutes[3]. Il n'a pas d'action direct sur le cœur ou sur les veines[4].
Efficacité
[modifier | modifier le code]Il peut être utilisé dans les poussées d'hypertension artérielle, même en cas d'insuffisance cardiaque aiguë[5].
Effets secondaires
[modifier | modifier le code]Il existe une tachycardie réactionnelle, pouvant se compliquer d'une fibrillation atriale. Des cas d'insuffisance rénale ont été décrits[6].
Stéréochimie
[modifier | modifier le code]Clévidipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[7]:
Énantiomères de Clévidipine | |
---|---|
![]() numéro CAS : 167356-40-3 |
![]() numéro CAS : 167356-39-0 |
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- PubChem CID 153994
- Gradman AH, Vivas Y, New therapeutic perspectives with clevidipine: an ultra-short-acting intravenous Ca2+channel blocker, Expert Opin Investig Drugs, 2007;16:1449–1457
- Kieler-Jensen N, Jolin-Mellgard A, Nordlander M, Ricksten SE, Coronary and systemic hemodynamic effects of clevidipine, an ultra-short-acting calcium antagonist, for treatment of hypertension after coronary artery surgery, Acta Anaesthesiol Scand, 2000;44:186–193
- Peacock Ft, Varon J, Ebrahimi R, Dunbar L, Pollack CVJr, Clevidipine for severe hypertension in acute heart failure: a VELOCITY trial analysis, Congest Heart Fail, 2010;16:55–59
- Erickson AL, DeGrado JR, Fanikos JR, Clevidipine: a short-acting intravenous dihydropyridine calcium channel blocker for the management of hypertension, Pharmacotherapy, 2010;30:515–528
- Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 171.