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Céfalotine

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Céfalotine
Image illustrative de l’article Céfalotine
Identification
No CAS 153-61-7
No ECHA 100.005.288
No CE 205-815-7
Code ATC J01DB03
DrugBank DB00456
PubChem 6024
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C16H16N2O6S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 396,438 ± 0,026 g/mol
C 48,47 %, H 4,07 %, N 7,07 %, O 24,21 %, S 16,18 %,
Propriétés physiques
fusion 160 à 160,5 °C
Solubilité 158 mg·L-1 eau
Écotoxicologie
DL50 4 990 mg·kg-1 souris i.v.
10 000 mg·kg-1 rat s.c.
4 296 mg·kg-1 rat i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La Céfalotine (DCI) (API: [kɛfəˈlotən, sɛfə-]) ou Cephalothin (USAN) (API: [kɛfəˈloθən, sɛfə-]) est un antibiotique de première génération de la classe des Céphalosporines.

Il a été le premier de cette classe à être mis sur le marché et il continue d'être largement utilisé. Son administration se fait par intraveineuse, son spectre antimicrobien étant semblable à celui de la Céfazoline ou de la Céphalexine qui s'administre, elle, par voie orale.

Le sel sodique de céfalotine a été commercialisé sous le nom de spécialité Keflin (Eli Lilly and Company). La molécule est tombée dans le domaine public et est commercialisée sous forme de génériques.

Utilisation clinique

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Voir l'article sur les Céphalosporines.

La résistance à la céfalotine et la sensibilité à l'acide nalidixique et à l'antibiogramme est un critère d'identification de Campylobacter jejuni et Campylobacter coli.

La céfalotine est active sur les entérobactéries possédant une bêtalactamase TEM résistantes « aux inhibiteurs » (dites "TRI"). Cette caractéristique permet de les différencier des entérobactéries exprimant une pénicillinase de haut niveau ainsi que des ßLSE.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.