Céfazoline

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Céfazoline
Image illustrative de l’article Céfazoline
Identification
Nom UICPA acide (6R,7R)-3-{[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]méthyl}-8-oxo-7-[(1H-tétrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS 25953-19-9
No ECHA 100.043.042
No CE 247-362-8
Code ATC J01DB04
DrugBank DB01327
PubChem 33255
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C14H14N8O4S3  [Isomères]
Masse molaire[1] 454,507 ± 0,03 g/mol
C 37 %, H 3,1 %, N 24,65 %, O 14,08 %, S 21,17 %,
Propriétés physiques
Solubilité 214 mg·l-1 à 25 °C (estimation)
Écotoxicologie
DL50 3 000 mg·kg-1 souris i.v.
4 000 mg·kg-1 souris i.m.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La céfazoline est un antibiotique de la classe des céphalosporines de première génération, découvert en 1969 par des chercheurs japonais[2] et initialement commercialisé en France sous les noms de spécialité Cefacidal (laboratoires Bristol-Myers Squibb) et Kefzol (laboratoires Eli Lilly).

Utilisation clinique[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Céphalosporine.

La céfazoline constitue une bonne alternative à l'oxacilline pour traitement des infections cutanées à Staphylocoque ou Streptocoque A. Elle n'est pas efficace sur le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline, Haemophilus influenzae, les entérocoques, le pneumocoque résistant aux pénicillines.

Divers[modifier | modifier le code]

La céfazoline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfazoline

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html]) modifier
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi[modifier | modifier le code]