Oxacilline

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Oxacilline
Oxacilline
Identification
Nom UICPA acide(2S,5R,6R)-5-hydroxy-3,3-diméthyl-6-{[(5-méthyl-3-phényl-1,2-oxazol-4-yl)carbonyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 66-79-5
No EINECS 200-635-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H21N3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 403,452 ± 0,024 g/mol
C 56,56 %, H 5,25 %, N 10,42 %, O 19,83 %, S 7,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxacilline est une molécule bicyclique antibiotique à spectre étroit de la classe de la pénicilline, sa forme orale est retirée du marché français par l'AFSSAPS en 2011.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

L'oxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication[modifier | modifier le code]

Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo articulaires, pleuro pulmonaires, génito urinaires, endocardiques et septicémiques

Contre indication[modifier | modifier le code]

Allergie connue aux pénicillines

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

L'oxacilline est généralement bien tolérée. Les principaux effets secondaires rapportés sont des rashs cutanés liés à une allergie aux pénicillines ou des diarrhées post antibiotiques.

La liste complète et actualisée des effets indésirables est consultable sur le site de l'ANSM.

Spécialités contenant de l'oxacilline[modifier | modifier le code]

  • BRISTOPEN comprimé (ne se fait plus)[2]
  • BRISTOPEN sirop (ne se fait plus) [2]
  • BRISTOPEN injectable

Notes[modifier | modifier le code]