Aldol

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Structure générale d'un aldol. Lorsque R3 est un atom d'hydrogène, c'est un aldol ou β-hydroxyaldéhyde, sinon c'est un cétol ou β-hydroxycétone.

Un aldol est le nom global donné aux aldols et aux cétols. Il s'agit d'aldéhydes ou de cétones possédant une fonction alcool sur le carbone en β de la fonction carbonyle. Ils sont également appelés β-hydroxyaldéhyde ou β-hydroxycéton

Ils sont obtenus par aldolisation (ou cétolisation) des aldéhydes et cétones.

Parmi les céto-alcools, les β-cétols résultant de la dimérisation de cétones énolisables sont les plus importants, notamment le diacétone alcool issu de l'acétone :(CH3)2COH-CH2-CO-CH3, intermédiaire de la synthèse de deux solvants industriels : la méthylisobutylcétone et le méthylisobutylcarbinol. Les aldols et les cétols participent ensuite à de nombreuses réactions chimiques telles que la crotonisation, qui est une déshydratation ; le produit de cette réaction réagit avec les organomagnésiens, les organocuprates et les organolithiens.

Historique[modifier | modifier le code]

La réaction d'aldolisation fut découverte en 1872 par le chimiste français Charles Adolphe Wurtz. Il donna le nom d'aldol (aldéhyde-alcool) au 3-hydroxybutanal, composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde.

Alexandre Borodine est aussi crédité de la découverte de la réaction d'aldolisation. En 1872, Borodin annonce à la Société de chimie russe la découverte d'un sous-produit de réactions d'aldéhydes, avec des propriétés similaires à celles des alcools. Il nota la similarité de ce composé avec ceux déjà décrits par Wurtz dans des publications de la même année[1].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. McMurry, John, Organic Chemistry, 7th Ed., Thomson Brooks/Cole, , 877–80 p. (ISBN 978-0-495-11258-7)